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碳硼烷基-3,6-二硼酸频哪醇酯中硼—硼键转化研究

许新彬  
【摘要】:碳硼烷(carborane)在生物医药、配位化学以及材料科学等领域都有着广泛的应用,发展新型碳硼烷衍生化方法、制备新型碳硼烷衍生物也已成为当前碳硼烷化学研究领域中的核心问题之一。本论文首先就目前已经发展较为成熟的碳硼烷硼顶点官能团化方法进行了综述,包括无过渡金属参与和过渡金属参与硼顶点官能团化两大类,并就有机硼试剂中硼-硼键的反应性质进行了简要介绍。研究发现硼基化邻-碳硼烷能够作为重要的中间体被应用到进一步转化反应当中。论文主要包括以下两个方面:1、发展3,6位双硼基化邻-碳硼烷硼酸频哪醇酯基团向不同官能团的转化(氰基化、氟化、羰基化、异氰化或芳基化)以及硼-硼键与烯/炔烃的加成。2、优化3,6位双硼基化邻-碳硼烷的芳基化反应条件,拓展芳基底物。论文基于硼基化碳硼烷这一重要中间体展开了一系列的转化研究,利用Suzuki偶联反应,在PdCl_2(cod)和三环己基膦的作用下,最终在3,6位双硼基化邻-碳硼烷的芳基化方面有所进展,并以中等的收率成功的合成了一系列新的芳基化产物(3,6位双芳基化碳硼烷),利用气相色谱-质谱(GCMS)、核磁共振(NMR)、元素分析(Anal.Calcd)或者高分辨质谱(HRMS)证明了新化合物的生成,而这在一定程度上丰富了碳硼烷官能团化的合成方法学。


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