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三级胺催化苯并噻嗪和环氧乙烷衍生物的合成研究

吴佳萍  
【摘要】:杂环化合物是指碳环化合物中的一个或多个成环碳原子被O、S、N、Se、P、As、Sb等非碳原子取代后的化合物。由于杂环在分子生物学、有机合成化学、医药化学、染料化学、农药化学中有着广泛的应用,因而杂环化合物的研究越来越引起人们的重视,成为目前化学学科的活跃研究领域之一。保护环境是人们亘古不变追求的目标,化学工作者在从事科研工作时也始终关注这一目标,为了寻找能循环使用,环境友好的催化剂,科学家发展了有机小分子催化剂这一领域。有机小分子催化反应具有操作简便、环境友善、模拟生物酶催化的特点,同时有机小分子催化剂还具有结构简单、性能稳定、价廉等优点,有机小分子催化剂近年来备受关注。本论文从以上两点出发,主要进行1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化的多组分反应的研究,合成了苯并噻嗪杂环衍生物;其次,发展了三乙胺催化的α, β-环氧基酮衍生物。具体工作如下: 以1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)为催化剂催化邻巯基苯胺,芳香醛和α-溴代酮三组分反应合成了一系列新型的苯并噻嗪类化合物,结果表明DABCO催化苯并噻嗪衍生物的合成具有产率高,实验条件简单,产物易于分离等优点。该方法为合成苯并噻嗪衍生物提供了一种新的高效的途径。在此工作的基础上,我们又进行了三乙胺为催化剂催化芳香醛和溴代苯乙酮的反应,合成了18个α, β-环氧基酮衍生物,该反应条件是以水作溶剂,表现出绿色化学的特点,该反应无需用强碱。并且该反应在室温下即可进行,产率达到了95%以上。


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