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七株海洋真菌次级代谢产物的研究

杜希萍  
【摘要】: 近年来,由于从陆生生物资源发现新的活性代谢产物的几率越来越低,人们开始把研究热点转移到了生态和物种远比陆地生境复杂多样的海洋。海洋真菌作为海洋生境的重要成员,由于其在海洋生境中所处的独特地位,具有特殊的代谢途径,能够产生结构独特、骨架新颖、活性多样的次级代谢产物,已成为天然产物研究中一个引人注目的焦点。 本文对来源于福建海域的7株海洋真菌(4株红树植物内生真菌HTF3,BYY-1,A-1-5-4,C-2-4-7和3株海藻共附生真菌hzla01-1,PT2,B5)的次级代谢产物进行了研究,从其发酵产物中分离鉴定了61个化合物(包括5个乙酰化产物),其中有15个是新化合物,有7个化合物为首次从红树林真菌中分离得到的,1个化合物为首次从海藻真菌中分离得到。对其中部分化合物的生物活性进行了检测,发现新化合物D23、D28、B3和已知化合物B1的抗肿瘤活性很强,并且B1和B3在一定浓度下能诱导Hela细胞发生显著凋亡;B1和B3还具有很强的抗氧化作用;新化合物hz8、hx和已知化合物D5显示出较高的抗菌活性,具有潜在的应用前景。 对HTF3菌株的次级代谢产物进行了分离纯化,通过核磁共振、质谱及X-Ray单晶衍射分析,鉴定了26个化合物的结构,包括聚酮类化合物、生物碱类化合物、糖酯类化合物、甾醇类化合物等。其中D15、D23、D28、D29、d4c为新聚酮类化合物,命名为dothiorelones E-I;d4e为新糖酯类化合物;D12、HE12和d12a为首次从红树林真菌中分离得到的聚酮类化合物;D4为首次从红树林真菌中分离得到的生物碱类化合物。初步的生物活性分析显示,新化合物D23和D28对人淋巴瘤Raji细胞的IC_(50)小于2μg/mL;已知化合物D5对啤酒酵母的MIC为1.56μg/mL。 从BYY-1菌株中分离鉴定了19个化合物,包括18个聚酮类化合物和1个生物碱。BYY-1菌株中的聚酮类化合物以C_7聚四酮为主,其中还有2个C_7聚四酮聚合为联苯化合物。其中B2、B3、B22、B2A、B3A为新化合物;B27和B35为首次从红树林真菌中分离得到的化合物。对其中1个新联苯化合物(B3)和2个已知C_7聚四酮化合物(B1和B9)的抗菌、抗氧化和抗肿瘤活性进行了测定。结果表明,3个化合物具有较强的抗真菌活性,而抗细菌活性较弱;化合物B1和B3对有机自由基DPPH具有很强的清除作用;化合物B1和B3还具有很强的细胞毒作用,对Hela细胞的IC_(50)分别为3.3μg/mL和3.2μg/mL。初步研究了化合物B1和B3的抗肿瘤作用机理,发现在一定浓度下,化合物B1和B3能诱导Hela细胞发生显著凋亡。化合物B1和B3的抗菌、抗肿瘤作用及机理为首次报道。 从A-1-5-4菌株中分离鉴定了3个聚酮类化合物(A、W1、W2)。化合物A为松孢菌素类化合物,化合物W1为10元大环内酯类化合物,化合物W2为真菌环氧二烯类化合物,并且目前发现的该类化合物只有两个。 从C-24-7菌株中分离鉴定了1个聚酮类化合物(CM2),本文首次报道从红树林真菌中分离得到该化合物。 从hzla01-1菌株中分离鉴定了5个化合物,其中hz8、hz14、hx为新聚酮类化合物,hz7为松孢菌素类化合物,hz11为过氧化麦角甾醇。对其中2个新化合物(hz8和hx)的抗菌、抗氧化和抗肿瘤活性进行了测定。结果表明,化合物hz8和hx具有较高的抗菌活性,其中hz8对大肠杆菌的MIC为5μg/mL,hx对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的MIC分别为5μg/mL和1.25μg/mL。 从PT2菌株中分离鉴定了3个化合物,其中pt1为新倍半萜糖苷类化合物,pt2a为聚酮类化合物,是一种植物生长抑制剂,并且表现出很好的抗菌活性;此外还被用于食品添加剂,本文首次报道从海藻真菌中分离到该化合物。化合物pt2为甘露醇。 从B5菌株中分离鉴定了4个化合物,ab11、ab12分别为不饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸甘油酯,ab7和ab10为甾醇类化合物。 本文首次通过饲喂sodium acetate-2-~(13)C和D-Glucose-~(13)C_6的方法研究了化合物D5和B的生物合成途径。结果表明,化合物D5是以乙酸为起始单位和碳链延伸单位的八酮,化合物B是在合成过程中以二碳单位延伸的四酮,并推测了其生物合成途径,为进一步对它们进行开发研究提供了理论依据。 采用形态学和分子生物学的鉴定方法对A-1-5-4、hzla01-1和PT2菌株进行了鉴定。结果表明,A-1-5-4和hzla01-1菌株为拟茎点霉(Phomopsis sp.);PT2菌株为一种木霉菌(Trichoderma sp.)。 本文的结果表明,海洋真菌中蕴藏着丰富的抗菌、抗肿瘤、抗氧化等活性物质产生菌,是开发新药的宝贵的真菌资源,是结构新颖和新的生理活性物质的重要来源。


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