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大位阻N杂环卡宾纳米磁性钯催化剂制备及其在Suzuki偶联反应中的应用

王震  
【摘要】:Suzuki-Miyaura偶联反应作为一种构建联芳结构的有力手段,从被发现开始一直是有机合成研究热点。一直以来,大规模应用的催化剂主要以含膦配体钯催化剂为主。这一类催化剂通常储存和使用的稳定性均较差,而且分离回收比较困难。本课题制备了一种磁响应性纳米载体负载卡宾钯催化剂,不仅具有极好的活性(TON达到114000),同时可以高效分离回收并再利用,在21次循环使用过程中未发现明显衰减和金属泄露。 本文主要研究内容包括: (1)通过双细乳液法制备合成了氯甲基苯乙烯(VBC)-二乙烯基苯(DVB)-四氧化三铁(Fe3O4)复合纳米磁性微球,其粒径在100-150nm之间,具有良好的磁响应性。 (2)合成两种不同结构的咪唑啉盐并通过一定的方法固载与微球表面,然后进一步通过不同途径与金属络合得到五种不同结构的催化剂。 (3)对催化剂催化行为进行检测。结果表明,在溴代芳烃与芳基硼酸的反应中,催化剂表现出极高的活性和稳定性,其中催化剂4对惰性的氯代芳烃与芳基硼酸的偶联反应也具备极好的催化作用。 (4)实验发现卡宾钯催化剂在Suzuki偶联反应的催化循环中极可能存在多个分支路径,同时大位阻基团以及辅助配体对催化剂有着至关重要的影响。


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