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可见光催化的芳基偶氮盐作为芳基化试剂的C-H键直接官能团化反应

左璇  
【摘要】:过渡金属催化的碳氢键活化交叉偶联反应因为其绿色经济的特性、潜在的实际应用使之成为了有机化学研究的热点和前沿领域之一,这类反应可以简化有机合成所需要的反应步骤,并且可以提高原子的利用率,绿色经济,可以实现“原子经济”的最终目的。可见光作为一种清洁,来源广泛的能源,是理想的有机反应促进剂。然而在现阶段的研究中,如何选择有效的光催化剂来实现具有高度选择性的有机分子骨架构建,尤其是基于碳氢键官能团化的化学转化,仍然是一个亟待解决的难题,具有一定的挑战性。本论文围绕可见光催化的芳烃C-H键的芳基化反应开展研究,取得了以下研究结果:(1)通过对一系列光敏性金属配合物进行筛选,最终发现Ru(bpy)3(PF6)2是有效的光催化反应催化剂,它能够高效的催化基于芳基偶氮盐为芳基化试剂的C-H键官能团化反应;(2)我们调查了各种反应参数对芳基偶氮盐与含氮芳香杂环偶联反应的影响,建立了室温条件下的可见光驱动的芳基偶氮盐与含氮芳香杂环发生交叉偶联的最佳反应条件;(3)我们发现可见光驱动的芳基偶氮盐与含氮芳香杂环偶联最佳反应条件可以推广到各种各样的吡啶衍生物,获得优秀的反应产率以及非常好的反应选择性;同时,我们发现在相似的条件下,普通的苯类化合物也能很有效的与芳基偶氮盐进行交叉偶联从而形成新的C-C键偶联产物。所有的反应产物(共24个)通过1H、13C核磁共振谱以及元素分析表征。然而重要的是,反应能适应各种类型的有机官能团。基于反应条件的温和、优秀的选择性及好的官能团适应性,本论文建立的C-H键芳基化反应期望在有机合成方面有广泛的应用;(4)本篇论文也对可见光驱动的芳基偶氮盐与含氮芳香杂环偶联反应的机理开展了相应的研究,表明了这类催化过程是涉及自由基反应的过程,并更进一步提出了这类反应可能的反应机理。


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