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基于串联反应构建几类类天然产物小分子化合物

邱观音生  
【摘要】:1-亚甲基茚环、吲哚环、喹唑啉环骨架是许多天然产物的核心结构单元,广泛存在于药物分子和治疗剂中。因此,许多化学工作者正在努力开发基于此类核心骨架的构建方法,我们课题组尝试了从几种简单原料出发,合成了以上三类骨架的研究。本文主要介绍了利用串联反应构建1-亚甲基茚环、吲哚环、喹唑啉环骨架的方法。 首先,我们发展了Cs_2CO_3促进下邻炔基苯甲醛、丙二氰、吲哚三组分经串联加成反应构建1-亚甲基茚环骨架。此外,我们还研究了以简单的Knoevenagel缩合产物与咪唑或苯并咪唑为原料, t-BuOK促进下可以构建取代基不同的茚环方法,此方法也可以高效合成1-亚甲基茚环衍生物。 其次,我们报道了利用串联贝克曼重排和分子内环化反应来高效构建吲哚化合物的方法。从邻炔苯基苯乙酮肟出发采用有机小分子三氯聚氰(CNC)来催化贝克曼重排,得到酰胺中间体,然后直接加入过渡金属盐(PdCl_2(MeCN)_2)作为Lewis acid来活化炔键,经分子内环化得到多取代吲哚化合物;若是加入(PdCl_2(MeCN)_2)作为Lewis acid,CuCl_2作为氧化剂可以合成3-氯吲哚化合物。 最后,论文第四章主要研究了从简单易得的原料喹唑啉-4-酮出发,使用对甲基苯磺酰氯(TsCl)作为C-OH活化剂,在不分离中间体的前提下,串联SN2取代反应,与硫酚反应得到4-硫醚喹唑啉骨架;串联金属Suzuki偶联反应,与芳基硼酸反应得到4-芳基取代的喹唑啉骨架化合物。


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