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串联反应合成含硫杂环化合物

刘仙金  
【摘要】:含硫杂环化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,具有广泛的生物和药物活性,在医药卫生领域中有着广泛的应用。在有机合成方面,这类化合物也是一类非常重要的中间体。因此,含硫杂环化合物的合成研究备受关注。 串联反应是一系列的分子内有机反应连续发生的过程,通常经过高活性的反应中间体。底物一般含有多个官能团,在同时发生化学转化。一个官能团通常由前一步化学转化过程原位产生。串联反应在有机合成中的优势主要有:由于是分子内反应,所以反应通常能够快速进行;反应干净;显示高度的原子经济性;不涉及分离反应中间体;有效构建复杂分子。 本文主要介绍了利用串联反应构建2-氨基苯并-1,3-氧硫杂环戊烷、4-苄叉-4H-苯并[1,3]噻嗪衍生物、1,3-二氢苯并噻吩亚胺骨架、2-取代苯并噻唑衍生物的方法。 本文主要围绕以下四个部分内容开展研究:1)介绍水相中铜催化邻碘苯酚和异硫氰酸酯串联加成合成2-氨基苯并-1,3-氧硫杂环戊烷;2)介绍以邻炔基苯胺和CS2为原料,利用串联加成环化反应来构建4-苄叉-4H-苯并[1,3]噻嗪化合物,并将产物分别与芳基卤代烃、腙进行衍生化反应;3)研究了邻炔基苯甲酰胺类化合物与劳森试剂(LR)的串联硫化和加成环化反应,合成1,3-二氢苯并噻吩亚胺类化合物;4)研究了在无过渡金属催化剂参与下,利用碱催化腙与杂环化合物2-巯基苯并噻唑反应,合成2-取代苯并噻唑衍生物。


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