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功能化(1E,5E)-1,5-二烯-3-炔及双功能化1,3-二烯的立体选择合成

谢士云  
【摘要】:按照文献方法制备了炔基砜和炔基酯。研究了炔基砜、炔基酯和端炔在Pd(OAc)_2和2,6-TDMPP存在下的加成反应,合成了(E)-1-砜基-4-(三甲硅基)-1,3-烯炔及(E)-1-乙氧羰基-4-(三甲硅基)-1,3-烯炔,后者在无水KF存在下于甲醇中经历脱硅反应,分别制备了(E)-1-砜基-1,3-烯炔和(E)-1-乙氧羰基-1,3-烯炔。研究了在Pd(PPh_3)_4和CuI催化下,(E)-1-砜基-1,3-烯炔、(E)-1-乙氧羰基-1,3-烯炔分别与(E)-烯基碘的Sonogashira偶联反应,提供了立体选择合成功能化(1E,5E)-1,5-二烯-3-炔的新方法。 通过钯络合物催化下,(Z)-2-苯砜基-1,3-烯炔、(Z)-2-乙氧羰基-1,3-烯炔分别与三丁基氢化锡发生锡氢化反应,高区域选择性和立体选择性的分别合成了含砜基及锡基的双功能化1,3-二烯和含酯基及锡基的双功能化1,3-二烯。


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