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三唑并[3,4-b]噻二唑类衍生物的合成与除草活性研究

汤君  
【摘要】:近年来三唑类化合物由于具有抗菌、抗痉挛、消炎、调节植物生长、抗血小板凝聚等生物生理活性,已成为重要的杀菌剂类型;噻二唑类化合物在农药化学中也是一个重要的五元杂环,具有细胞分裂素活性和光谱杀菌活性。查阅文献可知3,6-二取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑稠杂环类化合物具有多种生物及药理活性,已合成出的一些化合物表现出多种生物活性,如抗菌、消炎、抗微生物、抗痉挛和抗真菌等,因而深入研究该类稠杂环上的取代基变化,对于开发这类稠杂环衍生物潜在的生物活性有着重要的意义。 本文从合成方法学的角度应用5-芳基-4-氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮为原料进行串联的aza-Wittig反应设计、合成了一类新型的1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物,研究所合成化合物的波谱性质、除草活性和结构的构效关系;在第三章中我们在三唑并噻二唑骨架结构的3-位苯环上引入氟原子,研究所合成的化合物的波谱性质和除草活性;在本文的第四章和第五章,我们在骨架结构的6-位引入具有生物活性的N-芳氧乙酰基和N-(杂)芳甲酰基,研究所合成的酰胺类化合物的波谱性质、除草活性以及反应规律。具体研究内容如下: 1、合成了下列四个系列总共82个化合物,并研究了目标化合物的波谱性质。其具体类型为: Ⅰ:3-芳基-6-芳氨基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(40个化合物) Ⅱ:3-对氟苯基-6-芳氨基-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(12个化合物) Ⅲ:3-芳基-6-N-取代芳氧乙酰基-N-(4-氟苯基)-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(16个化合物) Ⅳ:3-芳基-6-N-取代(杂)芳甲酰基-N-(4-氟苯基)-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑(14个化合物) 2、采用离体培养皿法测试化合物的除草活性,结果表明部分化合物对单子叶植物和双子叶植物具有良好的除草活性。


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