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(E)-α-锡基-α,β-不饱和酯的合成及其在高选择性合成反应中的应用

戴如春  
【摘要】: 本论文工作首先探讨了炔酸酯的钯催化锡氢化反应,发现该反应是高区域选择性和立体选择性的,提供了合成新型1,1-双官能团试剂—(E)-α-锡基-α,β-不饱和酯的方法,继而研究了它们在高选择性合成反应中的应用。 通过钯络合物催化下炔酸酯的锡氢化反应立体选择性地合成了1,1-双官能团试剂—(E)-α-锡基-α,β-不饱和酯。利用(E)-α-锡基-α,β-不饱和酯分子中锡基团和酯基团的性质差别,研究了在钯络合物催化下(E)-α-锡基-α,β-不饱和酯与烯基卤化物的交叉偶联反应,提供了立体选择合成2-乙氧羰基取代的1,3-二烯的新方法;研究了(E)-α-锡基-α,β-不饱和酯与炔基溴的偶联反应,提供了立体选择性地合成2-乙氧羰基取代的1,3-烯炔的新方法。我们还研究炔酸酯与三丁基锡化氢以及和烯基卤化物或烯丙基溴之间的锡氢化-Stille串联反应,提供了一锅法合成2-乙氧羰基取代的1,3-二烯和2-乙氧羰基取代的1,3-烯炔的实用方法。


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