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无金属催化串联反应构建含氮杂环化合物

房帅  
【摘要】:杂环化学是有机化学的一个主要组成部分。杂环化学的研究历史可以追溯到19世纪,至今被发现的杂环化合物已经数量惊人。据统计,在现今的有机化合物中,杂环化台物的数量占总数的三分之一。因此,杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有极重要的地位。含氮杂环化合物是杂环化合物中的一个重要分支。其通常具有独特的生物活性、低毒性和高内吸性,常被用作医药和农药的结构单元,在我们日常生活中发挥的作用越来越广泛。含氮杂环化合物苯并咪唑并喹唑啉类化合物和二苯并二氮杂(?)类化合物具有非常广泛的药理活性,例如,抗癌,镇痛,消炎,Tau疾病的特殊示踪剂,治疗精神分裂和失眠。尤其是二苯并二氮杂(?)类化合物,由于其具有特别丰富的药理活性,特别是在1982年氯氮平(Clozapine)作为一种治疗精神分裂症的药物上市以后,其骨架的合成方法得到了有机化学家的广泛研究。但是,它们的传统合成较为单一,分步反应应用较多,并且大部分要使用过渡金属催化剂完成偶联反应,使这些方法在实际制药生产应用中受限。本论文创新性的提出通过无金属催化的串联反应构建苯并咪唑并喹唑啉类化合物和二苯并二氮杂(?)类化合物。此类方法简单、通用,产率较高,且不涉及金属催化剂的使用,另外,2-氟,氯,溴和硝基苯甲醛可以很好地应用于此类反应体系,创新点较高。尤其是在合成二苯并二氮杂草类化合物中,一锅法即完成了对上市药物骨架的合成,方法简便,技巧性较高,使保护基团对甲苯磺酰基(-Ts)发挥了最大效用。我们最终合成了两个系列含氮杂环化合物,一个系列为苯并咪唑并喹唑啉类化合物,另一系列为二苯并二氮杂草类化合物,并对这两类反应的反应机理进行了充分研究和讨论。


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