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四种南海珊瑚与两种内生真菌中次级代谢产物及其化学生态学作用

韩磊  
【摘要】:珊瑚礁生态系统中普遍存在着激烈的生存竞争,许多低等无脊椎动物,如柳珊瑚,软珊瑚等,在高压、高盐以及缺氧的恶劣环境下,经过漫长的进化过程形成了不同于陆地生物的多样而独特的生态学适应机制。这些生物通过拒捕食、克生、鱼毒等生态学作用形成自身的化学防御体系。因此,以化学生态学作用为指导,寻找海洋中具有化学生态学活性的化合物,为药物筛选和发现提供了新途径。本研究对采自中国南海珊瑚礁的四种珊瑚以及两种内生真菌进行了次级代谢产物和化学生态学作用研究,试图为海洋药物先导化合物的筛选和发现提供基础资料。 以洋柳珊瑚Pacifigorgia senta,小月柳珊瑚Menella kanisa,廋枝珊瑚Carijoa sp.,硬棘软珊瑚Scleronephthya gracillimum,柳珊瑚内生真菌Talaromyces sp.以及海绵内生真菌Nigrospora sp.为研究对象,综合运用硅胶柱层析、凝胶柱层析与制备HPLC等分离手段,利用NMR, MS, IR, UV等波谱学技术,分离鉴定了68个化合物(1–68),其中12个为新化合物。涉及9个结构类型,包括倍半萜(4个),二萜(13个),三萜(1个),甾体(23个),芳香族化合物(12个),蒽醌化合物(6个),含氮化合物(2个),环状醚类(1个)和脂肪族化合物(6个)。对二联苯醚类化合物41和42进行了化学修饰,通过水解、酯交换、取代等反应获得二联苯醚系列衍生物36个(41-A–41-U;42-A–41-O)。 首次对洋柳珊瑚P. senta,小月柳珊瑚M. kanisa和硬棘软珊瑚S. gracillimum进行次级代谢产物研究。其中,从P. senta中获得20个化合物,从M. kanisa中获得9个化合物,均为首次从Pacifigorgia属和Menella柳珊瑚中分离获得。从S. gracillimum中获得的孕甾烷化合物34为首次从Scleronephthya属中获得。对柳珊瑚内生真菌中二联苯醚化合物之间的生物转化关系进行了探讨,提出了由化合物44到46之间的自由基转化机理的假设。 运用化学生态学活性模型(卤虫致死、抗藤壶幼虫附着、微藻克生、斑马鱼胚胎毒等)对化合物进行了活性筛选,发现活性化合物18个,有些化合物显示了多种活性。如,二联苯醚化合物43的抗藤壶幼虫附着活性IC_(50)值为2.25μg/mL,对斑马鱼胚胎的72 h致畸IC_(50)值达到1.25μg/mL。为了验证化合物的生物活性,还对分离得到的部分次级代谢产物进行药理活性测试(细胞毒,抑菌,抗病毒,酶抑制等),发现具有细胞毒活性的化合物14个,其中二联苯醚化合物49对肝癌细胞HepG2的IC_(50)值为2.86μg/mL。结合化学生态学活性模型和药理活性模型,发现化合物34, 36, 41, 42和49不仅具有较好的化学生态学活性,而且还表现了不同程度的药理活性。如,化合物34在浓度25μg/mL下的卤虫致死率为54%,同等浓度影响下对斑马鱼胚胎孵化的抑制率为95%,对米氏凯伦藻生长抑制的EC50值为18.8μg/mL,同时该化合物在10μg/mL浓度下对人白血病细胞HL60的抑制率为70.5%;化合物41在浓度为10μg/mL时对斑马鱼胚胎孵化的抑制率90%,对藤壶幼虫附着抑制的EC50为3.31μg/mL,同时该化合物对结肠癌细胞HT-116的IC_(50)值为7.51μg/mL。这些化合物的化学生态学功能及其作用机制有待深入研究。 综上所述,本研究在化学生态学作用的指导下,通过模拟海洋环境中的鱼毒、克生、防附着等化学生态活性模型,从珊瑚和内生真菌中追踪分离获得多种结构类型的活性天然产物,并对活性二联苯醚类化合物进行结构修饰获得系列衍生物,发现部分化合物具有抗藤壶附着等化学生态学活性同时也具有细胞毒等药理活性。本研究为珊瑚及共附生微生物次级代谢产物化学生态学作用及构效关系研究奠定了基础,并对药物筛选和发现具有启示作用。


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