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羟乙基甲壳素及其水凝胶的制备及其理化性能和药物缓释性能研究

赵育  
【摘要】:本文用氯乙醇作为醚化剂在碱性条件下与甲壳素进行醚化,合成了具有良好水溶性的羟乙基甲壳素(hydroxyethyl chitin,HECH)。由单因素实验确定了该醚化反应的主要影响因素,用正交实验的方法得出了HECH制备的最优条件为:碱含量15%,氯乙醇与甲壳素质量比为39:5,反应时间10小时,反应液固比(g:mL)为5:250,室温反应;对于醚化反应的收率影响因素最为重要的是氯乙醇用量,其次是液固比、碱含量和反应时间。用红外光谱和元素分析的方法对产品进行了结构表征。红外光谱的结果表明:经过醚化改性,3500cm~(-1)伯胺基伸缩振动小肩峰消失,与缔合羟基峰部分重合,证明部分游离氨基反应;3420cm~(-1)羟基吸收峰加强,出现羟基缔合的宽峰;元素分析的结果表明:HECH的取代度随着氯乙醇用量的增加而增加,基本上呈线性关系;当取代度大于1.619时,产物的水溶性较好;取代度小于1.619时,产物的水溶性不好。 用甲壳素与常用的吸湿保湿剂甘油、1,2丙二醇对比,对HECH的吸湿保湿性能进行了研究。结果表明:羟乙基甲壳素的吸湿性比甲壳素有较大的提高,在41%的相对湿度下,羟乙基甲壳素的吸湿率小于甘油和丙二醇约10%,保湿率与甘油和丙二醇相差不大;在81%的相对湿度下,羟乙基甲壳素的吸湿率比甘油和丙二醇低约40%,保湿率比甘油和丙二醇低约20%。 用NDJ-4旋转黏度计对HECH水溶液的流变性能进行了研究,发现HECH水溶液的黏度随浓度增加而增大,在2.0%浓度以上黏度急速增加,在质量浓度为1.0%-2.8%范围,为剪切变稀的假塑性流体,流动曲线符合幂律定律,利用多元线性回归方法对实验数据进行处理,获得恒定温度下稠度系数和非牛顿指数的经验关系式;在实验的温度范围25℃-45℃,不同质量浓度的流动活化能为4~16KJ/mol,求得了其黏流活化能与浓度经验关系式;HECH水溶液黏度在pH=7时最大,随着pH的增大或减小,黏度均下降;在2.5%的HECH水溶液中加入0.1~0.4mol/L的Na_2CO_3和Na_3PO_4时,其黏度值明显递增,随阴离子价数增高,影响增大;而加入0.1~0.4mol/L的NaCl和AlCl_3时,其黏度值逐渐减小,随阳离子价数增高,影响增大;用“剪切—静置法”研究了羟乙基甲壳素水溶液的触变性以及不同离子强度、pH值、不同表面活性剂,不同有机物对其触变性的影响,各流体均表现为正触变性。 中国海洋大学硕二}一学位论文 分别用戊二醛、环氧氯丙烷、丙三醇三缩水甘油醚作为交联剂对HECH进行 交联得到GA一HECH、ECH一HECH、PTGE一HECH三种以HECH为骨架材料的交联水凝胶, 研究了交联反应的条件及产物的pH和温度的敏感性。结果表明:l、交联剂的种 类对水凝胶的溶胀性和凝胶中的游离氨基含量有较大的影响,戊二醛交联水凝胶 的游离氨基含量最小并且pH敏感性最差,另外两种水凝胶具有较好的pH敏感性; 2、交联剂的用量越大,交联度就越高,凝胶的游离氨基含量就越少,同时一pH敏 感性就越差。3、三种交联凝胶都属于pH敏感性凝胶,在pH6.98~pH3.O的缓冲 溶液中的溶胀度大于pH10.08~pH6.98的缓冲溶液中的溶胀度。4、三种凝胶的 溶胀度都随着温度的升高而增大,属于“热胀型”的凝胶。 用环氧氯丙烷活化法对ECH--HECH水凝胶进行了活化,并用正交实验考察了 活化的最优条件,用乙二胺和己二胺对活化凝胶进行胺化,得到两种多胺基水凝 胶。结果表明:胺化凝胶的溶胀度和pH敏感性与游离氨基含量和胺化剂的碳链 长度有关,己二胺胺化的凝胶游离氨基含量大于乙二胺胺化凝胶,但己二胺的碳 链比乙二胺长,溶胀度和敏感性比后者小。两种胺化凝胶都属于“热胀型”凝胶。 用化学交联法制备了由聚丙烯酸(P从)和llECH复合的互穿网络(Ip劝水凝 胶。研究了交联剂含量、p从含量、pH和温度对于水凝胶的溶胀性能的影响。结 果表明:该水凝胶在弱碱性(pH7.4,卜0.1)条件下的溶胀度远大于在酸性 (pHI .4,1二0.1)条件下的溶胀度,是一种PH敏感性水凝胶。随着温度的提高, 凝胶的溶胀度也随着上升,该水凝胶也属于一种“热胀型”的水凝胶。 以GA一HECH和尸AA/HECH两种凝胶体系作为载体,分别包埋布洛芬和双氯芬 酸钾两种药物,制成药物缓释制剂,体外释放实验结果表明:1、GA一HECH布洛 芬体系第1h的累积释放率达到64%,前4h累积释放率达到82%,此后药物累积 释放率基本不再增大。PAA/HECH布洛芬体系第lh的累积释放率达到28叹、,前4卜 累积释放率达到81%。2、GA一HECH双氯芬酸钾体系第lh的累积释放率达到40%, 药物在前6h累积释放率达到85%。PAA/HECH双氯芬酸钾体系第lh的累积释放 率达到17%,12h内几乎是匀速释放,累积释放率达到扎%。因此,尸AA/HEC日比 GA一HECH的药物缓释性能优异,体外释放效果良好,达到药物缓释制剂的要求。


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