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异噻唑啉酮衍生物的合成研究

姜晓辉  
【摘要】:本文选择了具有良好杀菌性能且对环境友好的异噻唑啉酮衍生物(isothiazolones)作为合成的目标产物,以丙烯酸甲酯为起始原料,经过二硫代反应、酯的氨解反应、关环反应三个主要的反应步骤,成功地合成了一系列异噻唑啉酮的衍生物。它们是: 4,5-二氯-2-正辛基-4-异噻唑啉-3-酮(O-DCI), 4,5-二氯-2-甲氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮(MOP-DCI), 4,5-二氯-2-乙氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮(EOP-DCI), 4,5-二氯-2-异丙氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮(i-POP-DCI), 4,5-二氯-2-丁氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮(BOP-DCI), 4,5-二氯-2-甲氧乙氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮(MOEOP-DCI), 4,5-二氯-2-氯甲基-4-异噻唑啉-3-酮(CM-DCI), 5-氯-2-甲氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮(MOP-CI), 2-甲氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮(MOP-I)。 并较系统地研究了所得产物的最佳合成条件,通过红外吸收光谱、核磁共振(~1H,~(13)C)等仪器分析手段对所得产物的结构进行了表征。其中MOP-DCI、EOP-DCI、i-POP-DCI、BOP-DCI、MOEOP-DCI、CM-DCI、MOP-CI、MOP-I为未见报道的新化合物。同时研究了不同的取代基、疏水基碳链的长度对合成产物的溶解性、极性、杀菌性等性质影响。实验结果表明: 1、在二硫代二丙酸二甲酯的氨解反应过程中,尽管反应物具有相似结构,但反应条件则各不相同。总体上应该:采用弱碱(三乙胺)作为催化剂,反应宜在较低的温度下进行,反应时间较长。 2、生成异噻唑啉酮环的关环试剂为硫酰氯,当硫酰氯过量时,环的4位、5位才会被Cl代。每摩尔的二硫代酰胺需对应6摩尔以上的硫酰氯才会生成4、5位都被氯代的异噻唑啉酮衍生物。 3、合成的异噻唑啉酮衍生物的溶解性与极性均呈随着醚键个数的增多而增大,同时也随着疏水基碳链的增长而减小的趋势。 4、合成的异噻唑啉酮衍生物对四种常见的金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、酒精酵母、枯草杆菌进行了抑菌试验,均表现出了良好的杀菌性。


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