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功能糖苷类化合物的合成及其立体结构研究

杨波  
【摘要】:作为信息分子的糖在生物体内发挥多方面的生物作用,它决定分子的抗原性和细胞的表型,在很多生理和病理过程中起关键的识别作用,也可作动态和时空调节的信号。天然存在的糖及其衍生物具有良好的生物活性,在农业和医药上得到了广泛应用。近年来,人们对糖类化合物的合成方法、结构表征和生物活性进行了深入而广泛的研究。 本文以生命内源物质糖(木糖、葡萄糖、半乳糖3种单糖和乳糖、麦芽糖2种双糖)为出发原料,以糖基异硫氰酸酯为中间体,对硫脲、二茂铁、均三唑、噻二唑、三嗪等活性小分子进行糖基化修饰,合成了七个系列65个糖基功能化合物(其中52个化合物未见文献报道),其结构经IR、元素分析和~1HNMR确定;用X-射线衍射分析技术确认了部分化合物的空间结构及构象,测定了其精确结构及键长、键角等参数;同时也探讨了糖苷化合物的某些特性。具体研究内容及其创新研究成果如下: (1) 从D-葡萄糖、D-半乳糖和D-木糖3种单糖出发,设计合成了含有上述糖基、硫酰腙和二茂铁结构的新型功能化合物N-(1-二茂铁亚乙基氨基)-N′-β-D-吡喃糖基硫脲。 (2) 对含有双酰肼结构的化合物进行糖基化修饰,合成了具有高度对称双酰肼结构的新型糖苷类化合物,以期通过生命物质的引入使双酰肼类化合物的生物活性有所改善。 (3) 设计并合成了系列新型糖基希夫碱类化合物,既含有生命物质糖,又含有生物活性基团异硫氰酸酯及易与金属离子配位的-C=N基团,期望通过生命物质的引入能使含硫脲基希夫碱化合物的生物活性有进一步的改善。 (4) 硫脲衍生物以其广泛的生物活性受到人们的关注,但已报道的大多数硫脲类化合物水溶性或脂溶性均较差。我们对其进行糖基化修饰,合成了新型N-芳基/烷基-N’-糖基硫脲,从而改变其水溶性或脂溶性。 (5) 深入研究均三唑并噻二唑类化合物的合成及取代基变化,对于合成新药颇具意义,而糖类化合物是生物体内的可适性分子,将糖基引入均三唑并噻二


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