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钐促进下酰氯与α,β-不饱和羰基化合物加成反应研究

李媛颖  
【摘要】:本论文共分三章。第一章是前言部分,对钐试剂和Michael加成反应做了简要的综述性介绍。主要包括:(1)二价钐试剂促进的有机反应;(2)三价钐试剂促进的有机反应,包括用作路易斯酸的三碘化钐,三氯化钐等;(3)用作亲核试剂的烯丙基溴化钐体系;(4) Sm/DMF体系在有机反应中的应用;(5)其他金属/DMF体系在有机合成中的应用;(6) Michael加成反应简介。并对相关文献进行了适当引用。 第二章研究了钐试剂促进下芳酰氯对α,β-不饱和羰基化合物的加成反应:(1)钐试剂促进芳酰氯对查尔酮加成反应研究;(2)反应介质、温度、时间、原料配比以及底物结构对反应的影响;(3)钐试剂促进芳酰氯对肉桂酸酯的有机反应研究。(4)反应的机理探讨及反应的特点。研究发现:金属钐在DMF中可以非常有效地促进酰氯与查尔酮发生Michael加成反应。苯甲酰氯、对甲基苯甲酰氯、对氯苯甲酰氯、对氟苯甲酰氯可以很容易地对查尔酮及其衍生物进行Michael加成反应生成1,4-二羰基化合物;对甲氧基苯甲酰氯与查尔酮及其衍生物不能发生Michael加成反应生成1,4-二羰基化合物,只是生成了酰氯的自身偶联反应。此外芳酰氯与肉桂酸酯有可能发生碳-碳双键加成的双酰化反应。本文对产物的产率分布及影响因素进行了较详细的讨论,并加以归纳总结。 第三章对SmI_3/DMF/对甲苯磺酸体系促进的α-溴代苯乙酮系列化合物的偶联及脱水反应进行了初步研究。制备多种α-溴代苯乙酮衍生物作为反应底物,根据反应底物的不同生成了不同的新产物。反应机理尚有待进一步探索。反应类型比较独特,拓展了SmI_3在有机合成中的应用。 实验部分,对反应操作过程等进行了具体叙述,相关反应和原料的制备给出了详细的操作步骤,并引用了相关文献;通过~1H NMR,~(13)C NMR,IR等波谱手段对相关化合物进行了表征并辅以相应的谱图。


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