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双苯并噁唑二苯乙烯类荧光增白剂的合成研究

王金波  
【摘要】:双苯并噁唑二苯乙烯结构的荧光增白剂是苯并噁唑类荧光增白剂中的重要品种,它主要包括双苯并噁唑二苯乙烯和4-(5-甲基苯并噁唑基)-4’-苯并噁唑基二苯乙烯,因具有优良的耐热性能,被广泛应用于聚酯原液以及塑料的增白。 目前,普遍采用的工业化合成双苯并噁唑二苯乙烯类荧光增白剂的方法中均存在着一些问题,如产生大量的H_2S气体以及酸碱废水,造成严重的环境污染。 本论文在综述了双苯并噁唑二苯乙烯荧光增白剂的合成方法的基础上,提出了一种新的合成方法,即采用Wittig-Horner反应,以对氰基苄基氯、邻氨基苯酚、对醛基苯基苯并噁唑为原料,经加成环化、酯化、wittig-Horner缩合三步反应合成了双苯并噁唑二苯乙烯荧光增白剂。 得到合成双苯并噁唑二苯乙烯的较佳环化反应条件为:n(加成物):n(邻氨基苯酚)=1:0.95,反应温度70℃,反应时间1h;较佳酯化反应条件为:n(对氯甲基苯基苯并噁唑)或n(对氯甲基苯基-5-甲基苯并噁唑):n(亚磷酸三乙酯)=1:4,反应温度165℃,反应时间5h;得到的较佳缩合反应条件为:n(苯并噁唑基苄基膦酸二乙酯)或n(5-甲基苯并噁唑基苄基膦酸二乙酯):n(对醛基苯基苯并噁唑):n(甲醇钠)=1:1:1.6,反应温度20℃,反应时间8h。在上述条件下,三步反应总收率可达68%以上。 以对氯甲基基苯甲酸和对醛基苯甲酸甲酯为原料,采用wittig-Horner反应合成出4,4′-二苯乙烯二羧酸二甲酯,代替4,4′-二苯乙烯二羧酸合成双苯并噁唑二苯乙烯荧光增白剂,可大大降低三废排放。


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