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新型离子液体的合成及其在壳聚糖降解反应中的应用研究

单丽娟  
【摘要】: 甲壳素作为地球储量仅次于纤维素的第二大可再生有机资源,其来源十分广泛。壳聚糖是甲壳素的脱乙酰产物,是自然界唯一的天然阳离子多糖。同甲壳素和壳聚糖相比,甲壳低聚糖水溶性好,无毒,易被人体吸收。大量的研究表明,甲壳低聚糖具有抗肿瘤、增强免疫力、抗菌、保湿及促进植物抗逆生长等多种生理功能,在功能食品、医药保健、日用化妆品、农药等领域具有良好的研究价值。甲壳素和壳聚糖的不良水溶性限制了甲壳低聚糖的制备。本论文合成了能够溶解甲壳素和壳聚糖的溶剂—离子液体来代替传统溶剂(HAc),解决了传统溶剂挥发性大、污染严重、用量大等缺陷,因此可以在均相条件下进行甲壳低聚糖的清洁制备。实验中利用酸碱滴定法测定了原料壳聚糖的脱乙酰度为85 %。采用乌氏粘度计测定原料壳聚糖的粘度,得出原料壳聚糖的粘均分子量为110万。通过比较壳聚糖、甲壳素和甘油的吸湿保湿性能发现,壳聚糖和甲壳素的吸湿保湿性能明显低于甘油的吸湿保湿性能。合成了一系列离子液体,筛选出对壳聚糖具有良好溶解性的离子液体,并考察了它们对壳聚糖的助降解性能。通过实验数据得出,甘氨酸盐酸盐离子液体不仅溶解壳聚糖性能良好,对壳聚糖的助降解性能也是最好的。 本文系统地研究了在过氧化氢氧化降解壳聚糖过程中反应介质、反应温度、反应时间及过氧化氢用量等因素对降解产物脱乙酰度、色泽和平均分子量等性质的影响。在醋酸体系下,得到较佳反应条件:壳聚糖2 g、2 %醋酸水溶液40 mL、H2O2与壳聚糖单元的摩尔比3、反应温度70-80℃、反应时间2 h,在该条件下,甲壳低聚糖的收率达70 %,其粘均分子量是2200;并且考察了低分子量壳聚糖的吸湿保湿性能,结果显示在RH=43 %时甲壳低聚糖的吸湿性能优于透明质酸,水分残存率明显高于透明质酸;甲壳低聚糖的吸湿保湿性能均明显优于甘油。在离子液体体系下,得到的较佳的反应条件为:壳聚糖2 g、[Gly]Cl(2 wt%)水溶液40 mL、H2O2与壳聚糖单元的摩尔比3、反应温度80℃、反应时间2 h,在该条件下,甲壳低聚糖的收率达76 %,其粘均分子量为2005,具有良好的水溶性。且产品的吸湿保湿性能均优于透明质酸和甘油;并且采用高效液相色谱(HP-LC)、傅立叶红外光谱(FT-IR)等手段表征了产物组成及结构,证明了壳聚糖经过过氧化氢氧化降解后,低聚壳聚糖基本保持了原有的结构单元,未丧失壳聚糖原有的生理活性。 与传统溶剂(醋酸)环境下的降解体系相比,离子液体环境下的降解体系可以使水不溶性甲壳低聚糖的组分所占比例大大降低,即大大提高了水溶性甲壳低聚糖在产物中的所占比例,并且实现了新型溶剂-离子液体的循环使用。 在一定程度上提高体系微环境的极性,有利于降解过程中壳聚糖大分子链的打开,即有助于双氧水对壳聚糖糖苷键的进攻,最终有利于水溶性甲壳低聚糖的获得。根据IR光谱,壳聚糖降解前后主要峰的位置都无变化,只是随壳聚糖相对分子质量的降低各峰峰强有所改变,证明了壳聚糖氧化降解制备的寡糖、低聚糖是以开裂壳聚糖的β-1,4糖苷键来进行,并使用薄层色谱法鉴定了降解液中单糖-五糖的存在。 本项研究对更好地开发利用壳聚糖资源,促进我国海洋生物制品的发展具有重要的意义。


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