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基于寡聚三噻吩小分子荧光探针的设计、合成及对其传感机制的研究

郭宗让  
【摘要】:随着工业、人类以及社会的发展,环境污染日益加剧,大量的重金属离子与有毒阴离子被排放到大气、土壤及水体中,对人体带来疾病、不可逆的损伤甚至死亡。荧光分析法近年来被广泛应用于重金属离子以及有毒阴离子检测。本文中的主要研究工作和目的是选取具有良好的共平面性、较好的电荷传输性、活性位点高和结构易修饰的寡聚三噻吩作为荧光团,设计并合成了3种新型寡聚三噻吩衍生物类有机小分子荧光探针,该类探针具有高选择性、高稳定性及快速响应性等优点,测试其各项性能以及在滤纸、细胞中检测的应用创新。具体内容如下:(1)成功设计并合成了一种新型基于寡聚三噻吩衍生物的荧光探针3TI,研究了其在含水量70%的THF水溶液中痕量氰根离子(CN~-)的检测应用。实验结果表明,在不同阴离子存在下,3TI对氰根离子(CN~-)的识别具有高选择性、高灵敏性、较快的响应时间以及较宽的p H范围,并且在低浓度范围内具有良好的线性关系,检测限为31.3 n M。通过核磁滴定、红外、质谱以及理论计算证实了3TI与CN~-的反应机理为ICT过程。此外,3TI成功在硅胶粉、木薯等食物以及细胞中实现对氰根离子的检测。(2)成功设计并合成了一种基于寡聚三噻吩衍生物的荧光探针3TD,应用于食物样品和细胞中对氰根离子(CN~-)的检测。研究结果表明,探针3TD对CN~-检测呈现出高选择性、高灵敏度、高抗干扰性、良好的荧光浓度线性关系、瞬时检测和宽的p H响应范围。探针3TD还作为一种很好荧光传感器,实现在滤纸和硅胶板上对不同浓度的CN~-的检测以及在食物样品和细胞中的应用。(3)设计并合成了一种新型基于寡聚三噻吩席夫碱类识别Fe~(3+)/Al~(3+)荧光探针3TP,该探针可用于在THF水介质中对Fe~(3+)和Al~(3+)的识别具有高选择性和高灵敏度。在探针3TP与Fe~(3+)/Al~(3+)结合后,荧光强度分别显著增强。研究结果表明,探针3TP对Fe~(3+)/Al~(3+)的检测呈现出较高的络合性能(绑定常数K_a:1.04×10~4 M~(-1)和8.66×10~5 M~(-1))、低的检测限(0.177μM和0.172μM)、高选择性和灵敏度、抗干扰能力强以及较宽的p H响应范围(4.0–12.0)等优异性能。综上研究表明,3TP是一种理想的双模式Fe~(3+)和Al~(3+)的荧光分子探针。(4)成功设计并合成了一种寡聚三噻吩基于的比色/荧光双模式荧光探针3TDC,该探针通过“裸眼”比色和荧光响应表现为对铜离子(Cu~(2+))具有唯一选择性而不受其他金属离子干扰。通过荧光滴定实验,得出其检测限为28.1 n M,络合常数为2.52×10~4 M~(-1)。此外,3TDC对铜离子(Cu~(2+))检测响应时间快、p H范围宽、抗干扰能力强,这表明3TDC可以作为一种有效的检测铜离子(Cu~(2+))的荧光传感器。


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