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双(2-吡啶)酮腙席夫碱及其金属配合物的合成、结构与性质研究

王迪  
【摘要】:席夫碱分子因其合成简便、结构灵活的特点,发展至今其已成为应用最为广泛的有机化合物种类之一。特别是对于杂环席夫碱分子,研究发现其往往具有显著的生物活性,故已被广泛地应用于各类工业生产和医药领域。此外,杂环席夫碱还是一类非常重要的配体分子,除了本身所含的特征基团C=N-有利于金属的配位外,杂环基团的引入可提供更多的配位位点,而席夫碱配合物同样在工业生产和医药领域具有非常重要的应用价值。基于此,本论文设计合成了五种含有吡啶和吲哚基团的新型杂环席夫碱类似物(2-DPHI、3-DPHI、4-DPHI、6-DPHI和3-DPHMI),并挑选了其中三种(2-DPHI、4-DPHI和3-DPHMI)作为配体分子与各种金属盐进行配位实验,最终得到了8种目标席夫碱配合物(p Cd2、Cu4、p Cd4、Ag3m、Cu3m、Co3m、Cd3m和p Cd3m)。我们成功培养得到了上述除3-DPHI和6-DPHI两者外的其他产物的晶体,并通过单晶X-ray衍射明确了它们的具体结构以及晶体堆积方式。发现三种席夫碱分子主要依靠大量的C-H???π作用和/或π???π堆积作用来维持其三维结构,而配合物分子则主要是依靠各种分子间的弱氢键作用来维持其三维结构。论文中还利用理论计算(TD-DFT)的方法模拟了配体分子以及配合物Cu4的紫外-可见吸收光谱,对它们的电子跃迁机制进行了系统的分析。发现配体分子的电子跃迁来自?→?*和n→?*跃迁的共同作用,Cu4在424.5nm处的吸收兼具LC和MLCT的特征。另外发现了3-DPHMI的镉配位聚合物(p Cd3m)具有良好的固态荧光性能,其在590nm左右有最大发射峰。最后我们利用MTT实验初步测试了各产物对A375、A549和HELA三种癌细胞的体外抗肿瘤活性,分析发现2-DPHI对A375和A549表现出了良好的细胞毒性,且其对正常HFF-1细胞的毒性较弱,具有潜在的应用价值。同时,筛选出一种席夫碱铜配合物Cu3m,其对A375、A549和HELA的IC_(50)值分别达到了5.10μM、3.42μM和6.06μM。


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