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手性相转移催化剂的合成及其在不对称合成中的应用

华玉夏  
【摘要】: 利用手性季铵盐做为相转移催化剂进行不对称合成是近年来刚刚发展起来的一种新的不对称合成方法。本文利用廉价易得的手性物质——氯霉素和去氢枞酸为初始原料,合成了几种新的季铵盐类手性相转移催化剂,扩大了手性相转移催化剂的来源,并把它们应用于取代反应和加成反应,以探讨其催化机理和不对称诱导效应。 本论文工作主要包括以下几个方面: 1.综述了近几年来手性季铵盐做相转移催化剂的进展和最新研究成果。 2.以氯霉素为初始原料,经水解、中和、二甲基化、季铵化等反应,合成了两种新型手性一元季铵盐相转移催化剂:PTC-1a和PTC-1b。 3.以去氢枞酸为初始原料,经还原、取代、季铵化等反应,合成了两种新型手性一元季铵盐相转移催化剂:PTC-1c和PTC-1d。 4.以氯霉素为初始原料,经水解、中和、二甲基化、双季铵化等反应,合成了一种新型二元季铵盐相转移催化剂:PTC-2。 5.对合成过程中涉及的手性中间体和产物用~1H-NMR、IR、MS、Elemental Anal等进行了系统的表征和分析。 6.应用制得的两类手性季铵盐相转移催化剂催化取代反应和加成反应,以验证其催化效果和不对称诱导效应,并比较它们的异同。 7.依据实验结果和相关原理,探讨PTC-1和PTC-2的不对称诱导效应的机制。


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