手性相转移催化剂的合成及其不对称诱导效应

【摘要】：利用手性季铵盐作为相转移催化剂进行不对称合成是近年来发展起来的一种新的合成手性化合物的方法。本文使用手性物质——L-色氨酸，作为初始原料合成了几种手性相转移催化剂，扩大了此类催化剂的范围，并且把它们应用于不对称合成反应中，考察各自的不对称诱导效应和相应的催化机理。 本论文工作主要包括以下几个方面： 1．综述了近几年手性作为合成手性化合物的进展和研究成果。 2．以为初始原料，经过酯化，叔安化，季氨化，还原等反应，合成了6种新型手性季铵盐相转移催化剂：PTC-1、PTC-2、PTC-3、PTC-4、PTC-5、PTC-6。 3．对于合成反应的条件进行了一定的探索，找到最好的反应条件。 4．通过核磁共振氢谱，红外光谱等分析手段，对反应中合成的中间体和手性季铵盐进行了系统的结构表征和分析。 5．应用合成出来的几种手性季铵盐催化不对称取代和不对称加成反应中，通过反应的结果获得它们的不对称催化诱导效应，并且比较各自的不同。结果显示，合成的几种手性季铵盐均有不同的催化诱导效应。 6．从试验的结果和相应的数据，从几个方面，探讨本试验合成的几种手性季铵盐的不对称催化诱导机制，及其各自的结构对于诱导效应的有关影响。