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几种水溶性的苝酰亚胺化合物的合成及性质研究

孙娟娟  
【摘要】: 苝系衍生物具有优异的化学、热和光化学稳定性,对从可见区到红外区的光有很强的吸收,是一类性能特异的分子电子学材料,在激光材料、液晶显示材料、电致发光器件、感光体及太阳能电池方面已经有着很广泛的应用。由于高的荧光量子产率,高耐光性和化学稳定性,而且其在可见光区的吸收可以避开生物体的背景荧光,并且容易修饰,这些性质为可以作为生物标记奠定了基础。但是苝系衍生物的水溶性及保持其高荧光量子产率问题一直是困扰研究者拓展其在生物体系应用的难题,为此对苝系衍生物水溶性的的研究一直以来都是异常活跃的课题。 本论文主要围绕着提高苝系衍生物水溶性、荧光量子产率方面展开工作,设计并合成了一系列的具有水溶性且具有较高荧光量子产率的苝系衍生物,并研究了它们的光物理性质为此类苝系衍生物应用到生物领域做出有利的条件。本论文共包括三部分: 第一章:概述了苝系衍生物的合成、性质、应用等研究现状,尤其是水溶性研究的进展,提出了解决水溶性所需条件。 第二章:合成了一类含有氧化吡啶基团的具有水溶性的苝系衍生物,并对结构进行了表征,研究了它们在不同比例的四氢呋喃和水的混合溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱,其中一个中间产物即化合物8具有高的荧光量子产率,可以和多种金属离子发生配位作用,但对Zn~(2+)具有良好的识别作用。基于此设计了检测Zn~(2+)的荧光探针。 第三章:合成了三种带有氧化吡咯基团的水溶性的苝酰亚胺的衍生物,并对每个中间体进行了相应的结构表征,理论计算并得到它们的最优结构,同时还研究了它们在有机溶剂和水溶液中的光物理性质。


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