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多不饱和脂肪酸—杂环缀合物的合成研究

崔小敏  
【摘要】:多不饱和脂肪酸(PUFA)及其衍生物是一类具有一个或者几个隔离双键的链状结构化合物,具有特殊的理化性质和独特的药理活性,与人体的很多生理功能密切相关,如抗肿瘤、降血压血脂、抗炎症、抗氧化、免疫调节等。目前不饱和脂肪酸产品已经广泛应用于医药、营养补充剂、保健食品等多个领域。本论文研究的宗旨在于通过长链脂肪酸对前药卡培他滨和p-葡萄糖基硫脲吲唑进行修饰,合成一系列长链脂肪酸-杂环缀合物,以期筛选出有潜在应用价值的前体药物分子。具体研究工作如下: 一.以不同脂肪酸为原料,与已知抗肿瘤活性的药物卡培他滨经低温缩合得到6种单酯化缀合物la-6a及6种双酯化缀合物lb-6b。通过IR, NMR, HRMS等表征了新化合物的结构,考察了脂肪酸与卡培他滨的比例对产物构成的影响以及催化剂和缩合剂的最佳使用量。 二.从廉价易得的D-葡萄糖出发,经乙酰化、溴代、异硫氰化反应,合成了2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡哺型葡萄糖异硫氰酸酯,后者与5-氨基吲唑室温反应生成2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡哺糖基硫脲化合物7,再与不同脂肪酸缩合得到一系列糖基硫脲类缀合物8a-12a和8b-12b。初步探索了这些缀合物脱乙酰基的条件。


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