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姜黄素类似物的合成及性质的研究

肖忠闪  
【摘要】:姜黄素以及类似物,由于具备各种生物活性并且对多种金属离子具有识别作用,近年来成为国内外研究重点。本实验设计合成了几种姜黄素类似物,并且对其中的三种类似物制备了LB膜得出膜压力与单分子面积图。 姜黄素醚A的合成中采用了超声波技术,在PTC的协助下,姜黄素与磺酸酯反应得到产物,获得了22%的产率 姜黄素醚B的合成中,以溴代十六烷与香草醛为原料,合成香草醛醚,加入乙酰丙酮的硼配合物,以正丁胺为催化剂,通过Claisen-Schmidt反应,得到产物,产率39%。 使用同样的办法直接把吲哚醛运用于Claisen-Schmidt反应得到吲哚类化合物。产率达到50%。 月桂酸和二氯亚砜反应,得到产物在吡啶的催化下,室温与姜黄素反应得到姜黄素酯类化合物。产率为40%。 氮氧自由基催化剂在有机合成广泛应用。本实验中以乙酸铜,姜黄素为原料合成姜黄素铜配合物,反应简单易操作。基于姜黄素本身具有捕获自由基的功能,以及姜黄素分子中引入了铜元素的原因,设计出了以姜黄素铜配合物作为助催化剂应用于TEMPO参与的氧化对氯苄醇的反应中:取2.0g (0.014mol)对氯苄醇,10ml甲苯,5%mol的TEMPO,和5%mol的姜黄素铜配合物,于80℃下反应5h,对氯苄醇的转化率达到了98%。以同样条件验证姜黄素本身也具有一定助催化功能,对氯苄醇的转化率为8%。 以环酸为原料合成出一种能产生氮氧自由基的化合物,以此为催化剂,姜黄素铜配合物作为助催化剂催化氧化对氯苄醇。对氯苄醇的最大转化率为31%。 总之,通过对姜黄素类似物制备LB膜,证实姜黄素醚B可以很好的成膜。建立TEMPO/姜黄素铜催化体系能够高效的把对氯苄醇氧化成相应的醛。环酸类氮氧自由基在姜黄素铜存在的条件下对对氯苄醇也具有一定的催化效应。


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