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镍—咪唑并吡啶化合物的合成及其催化芳基磺酸酯的Suzuki偶联反应

李桢  
【摘要】:本论文的研究工作主要是设计合成了一种新型的镍Ⅱ-咪唑并[1,2-α]吡啶金属化合物,并将其成功应用于催化芳基磺酸酯与芳基硼酸的Suzuki偶联反应中。一、镍Ⅱ-咪唑并[1,2-α]吡啶金属化合物的合成1.以α-溴代苯乙酮与2-氨基吡啶为原料,在NaHCO3作用下乙醇溶液中回流反应7-8小时,蒸干溶剂,柱层析分离,得苯基咪唑并[1,2-α]吡啶化合物(1)。2.以NBS为溴源,对苯基咪唑并[1,2-α]吡啶化合物(1)在乙腈溶液中进行溴化,回流反应1h,蒸干溶剂,柱层析分离,得3位溴代苯基咪唑并[1,2-α]吡啶化合物(2)。3.以NiBr2为镍源,PPh2为辅助配体,对化合物2进行镍化反应,经Zn粉还原,得NiⅡ-咪唑并[1,2-α]吡啶化合物3。二、芳基磺酸酯与芳基硼酸的Suzuki偶联反应首先以4-甲氧基苯磺酸酯和苯硼酸为模板反应,考察了碱、配体、溶剂以及时间等因素对反应的影响,最终确立反应条件为:芳基磺酸酯(1 eq),芳基硼酸(1.5 eq),催化剂3用量为10 mol%,甲苯(2 mL),120℃氩气保护条件下史莱克管中反应10 h。在优化反应条件下,拓展了34个不同的底物,发现一系列富电子或缺电子的芳基磺酸酯均能很好地与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应,并成功获得了不同的偶联产物,目标产物均经过1HNMR等表征手段进行确证。


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