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基于水杨醛席夫碱的荧光探针的设计及其性能研究

杨翠平  
【摘要】:荧光探针具有可视化、操作简捷、高灵敏度、高选择性等优点,弥补了传统检测方法的缺陷,因而近年来发展迅速,广泛应用于生物、化学、环境等方面。在众多有机小分子荧光探针中,基于水杨醛类席夫碱的荧光探针具有易衍生、合成简单、产率高等独特优势而成为荧光分子探针领域的研究热点。本论文设计合成了两种基于水杨醛类席夫碱的荧光分子探针,对它们的性能进行详细研究,并探究了它们的实际应用,主要内容如下:首先,本文开发了用于检测乙醛的高选择性增强型荧光探针。乙醛是白酒中最重要的风味成分之一,是其辛辣味道的主要来源。然而,作为一种人类致癌物,过量摄入乙醛又对健康有害。在这项工作中,设计并合成了一种5-甲氧基羰基水杨醛腙(29)作为探针,实现了对乙醛的快速、高选择性响应。机理研究表明,在中性p H条件下,当探针29与水溶液中的乙醛结合时,会产生一种聚集诱导发光(AIE)化合物,从而产生一个开启荧光响应。与传统的气相色谱法检测白酒中乙醛的方法相比,29具有操作简便、快速、实时检测等优点。更重要的是,我们成功地实现了实际白酒样品中乙醛的检测。其次,我们设计了用于检测p H的比率型荧光探针。p H是环境和生物体系中一个重要的理化参数,监测p H值对保护我们的生存环境至关重要。比率型荧光探针具有两个发射通道,因而可以有效克服系统误差,是最希望被得到的。本次工作中合成的化合物34在酸性和碱性溶液中分别经历质子化-去质子化过程而表现出不同颜色的荧光,故可作为比率型p H探针。更重要的是,此探针还可以用作良好的内质网探针,在Hela癌细胞中可以用于内质网特异性定位,并在可见光(400-700 nm)照射下产生对癌细胞具有杀伤性的活性氧,而在黑暗中则对正常细胞无毒。化合物34因其内质网特异性定位能力、优异的光稳定性能、高效产生活性氧(ROS)的能力等,在光动力学癌细胞杀伤方面展现了巨大的应用前景。


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