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含多配位基团侧臂的杯[4]芳烃衍生物的合成、性能和应用研究

邢彦军  
【摘要】: 本文设计合成了两类共15种含多配位基团侧臂的新型杯[4]芳烃衍生物, 其中有五种化合物得到了单晶,研究了它们的结构和构象,以及在溶剂萃取、 液膜传递、离子选择电极和稀土敏化发光等方面的性能和应用,取得了以下主 要研究结果: 一、设计合成了如下12种带有不同侧臂的杯[4]芳烃衍生物,均经元素分 析、红外光谱、核磁共振波谱鉴定,它们分别为锥式或1,3-交替构象。 通过溶剂萃取、液膜传递和PVC膜离子选择电极的制备,研究了化合物 6-14对碱金属离子的识别性能。化合物6、9和11对K~+有良好的选择性萃取性 能,萃取选择性顺序均为K~+>Na~+>Cs~+>Li~+。在相同条件下化合物11对K~+的萃取 率最高,达到80.9%,其次为化合物6,达69.8%。~1H NMR研究表明这是由于 化合物6和11中的酚氧原子与羰基氧原子都参与了对钾离子配位。分别以化合 物6和11为载体、癸二酸二辛酯为增塑剂制得的PVC膜离子选择电极均对K~+ 有良好的Nernst响应性能。它们的线性响应范围和斜率分别为10~(-4)~10~(-1)mol/L和 54.8mV/decade;10~(-4)~10~(-1)mol/L和56.0mV/decade。对Na~+的选择性系数(logK~(pot)_(K+, Na+))分别为-1.14和-1.69。 研究了化合物6.9和12.17对稀土的敏化发光性能。结果表明在这10种化 合物中,含梭酸基团的杯芳烃衍生物15*7对hy以及15、16对EUk的敏化效果 最为显著,含酚羟基的化合物7和8对h计的敏化效果次之,而四取代的化合物 6,9,12I对Tb3”的敏化效果不明显。对此类化合物而言,骨架上的苯环和 侧臂中的苯环均能将吸收的紫外光能量有效地传递给稀土离子。敏化发光效率 与配体的空间位阻、配合物的稳定性有关。侧臂带有芳香叛酸基团的杯M芳 烃衍生物,能很好地敏化h3”和Eu3”的发光,是一类理想的具有天线效应的发 光体。 二、测定了化合物6、8、9、16和17的晶体结构。研究结果表明,化合 物7、16和I7中存在有分子内氢键,化合物16和17存在有分子间氢键,化 合物吕、9、16和!7的分子间还存在有7t。相互作用。化合物8、9、16和17 依靠这些分子间的作用力,自组装形成了具有新型结构的一维或二维超分子。 以上结果说明,杯m芳烃衍生物中引入的侧臂官能团的组成和数目,以及分 子的构象是决定分子与分子间堆积排列方式的主要因素。 三、设计合成了三种有一定柔性的含多配位基团侧臂的杯网芳烃衍生物, 均经元素分析、核磁共振波谱鉴定,它们分别为锥式或1,3.交替构象。 yt 23 O=】ZS 24 n二2 通过溶剂荐取、液膜传递和PVC膜离子选择电极研究了以上化合物对碱 金属离子的识别性能。结果表明这一类杯w芳烃衍生物对Cs+有良好的选择-- 性。三个化合物对碱金属离子的荐取选择性和液膜传递能力的顺序均为: CS+>K\Na+>Li\其中以1,3-交替构象的四取代杯[4]芳烃衍生物25对CS“ 的选择性最高。分别以化合物23和25为载体的离于选择电极也显示出对铬离 于高的选择性。后者对Cs“有良好的Nern悦响应性能和选择性,线性响应范围 为 10“-10-‘mol/L,斜率为 56.4mV/decade:对钠离子的选择性系数 logK”’C。。肘 达。3.39。 四、根据杯问乙酯几和钠离子能形成稳定配阳离子的性能,发现用预纽 织的杯[41乙酯钠paLl”配阳离子可以将水相中微量的Reryll)* 等稀散金 属离子以ReO”、InBf4”或InI4”等形式定量地革入有机相。 一 F。w. .l*****x:W*x, 人4 -o + /人 矿”口曰 L 杯m乙酯钠配阳离子对ReO/的革取反应可以表示为: Na(N)十山M)+ReOO〔q)——N毗h…M) 本文测定了该反应的革取平衡常数l咖X、N“和凸罗。研究结果表明这一苹取 体系对ReO4-有高的选择性,水相中大量的铂、铁、镁、铜等金属离子以及Q”、 Br”、Ac-等阴离子均不干扰镰的摹取。用X.射线单晶衍射法测定了三种苹合物 NaLReO。·H。O、NaLInBf4和NaLInI4·CH3OH的晶体结构,为阐明此类奉取体 系的机理提供了可


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