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以5-位氧化葡萄糖为原料的新型氨基糖的合成及相关反应研究

李石  
【摘要】: 本论文针对5-位氧化葡萄糖主要开展了以下几个方面的研究工作: 1.开展了5—位氧化葡萄糖与芳胺的亲核加成反应研究,利用羰基转位反应合成了5种新的5—芳胺基—5—脱氧及5,6—二胺基-5,6-二脱氧氨基糖衍生物,并用元素分析,红外光谱和核磁共振确证了新化合物的结构。 2.发现了5—位氧化糖与邻苯二胺生成的5—胺基—6—亚胺基—5,6—二脱氧—葡萄糖苷的自动氧化现象并运用~1H-NMR进行了跟踪观测。 3.对5—位氧化糖与邻苯二胺生成的吡嗪类衍生物,通过催化加氢还原合成了5,6—二脱氧—5,6—二胺基—葡萄糖衍生物9,经X-射线衍射分析对其结构进行了确证。并对5位构型的形成给予了合理的解释。 4.在尝试利用化合物9合成新型糖苷酶抑制剂类似物10的过程中,得到了化 合物11,并对其形成机理进行了推测。


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