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超高压下制备熊果酸/β-环糊精包合物的研究

苗榕宸  
【摘要】:熊果酸属于五环三萜类化合物,具有保肝、抗肿瘤抗菌消炎、抗病毒、提高机体免疫、美白等作用,因而被广泛地用作保健食品、医药和化妆品原料。但是熊果酸在应用方面仍存在明显的不足:水溶性低使得生物利用度低。而通过β-环糊精包合熊果酸形成超分子体,可以明显改善客体分子熊果酸的理化及生物性质。由于超分子体的形成主要靠主客体分子间相互弱作用力,由于超高压会对主客体分子间的相互弱作用力产生影响,所以用超高压技术制备超分子体成为可能。因此本实验选用熊果酸为客体,主要以超高压下制备的熊果酸/β-环糊精超分子体为对象,对其超分子体的包合作用与形成机理进行研究,并与研磨法、超声法、搅拌法等常压下制备的熊果酸/β-环糊精超分子体进行比较。 分别在超高压下和常压下制备熊果酸/β-环糊精超分子体,采用IR、XRD、DSC、SEM等对它们进行表征;从热力学角度进一步对熊果酸/β-环糊精超分子体形成的机理进行分析;利用Materials Studio软件对熊果酸/β-环糊精超分子体的分子模拟。结果如下: (1)IR分析中包合物图谱中熊果酸的几个特征峰均发生明显变化;XRD分析中熊果酸的两个尖锐的衍射峰(2θ=5.48?,14.48?)在包合物图谱中强度明显下降或消失;DSC表明绝大多数包合物的熔点峰位置向温度高的方向有所移动;荧光光谱分析表明β-环糊精的加入使熊果酸的荧光强度得到明显增强。均说明客体分子被主体分子包合,SME更加直观的显示一种新的物相的形成。 (2)β-环糊精与熊果酸在超高压和常压条件下均是以1:1的形式包合,包合物的形成使熊果酸在水中的溶解性得到增加即形成了增溶的效应。包合常数随温度的上升而增加。经计算,热力学参数ΔH0和ΔS0均为正值,ΔG0为负值,说明包合反应是吸热反应且能自发进行,疏水作用力、范德华力于同一系统中的合力为主要驱动力。 (3)包合物的最稳定构象为熊果酸的羟基端朝上羧基端朝下,贯穿于对β-环糊精的空腔内,熊果酸与β-环糊精之间形成了氢键。模拟体系在水环境中,500Mpa压力条件下的总能量和势能比常压下小,说明加压使得体系更加稳定,而体系密度比常压下大,说明压力对体系进行了压缩,使得体系体积减小。


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