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卟啉基共价键-有机骨架纳米材料电化学生物传感性能研究

阚伦  
【摘要】:共价有机框架材料(Covalent-organic frameworks,COFs)是一类由共价连接构建的有机多孔共价有机聚合物。它主要由轻质元素(C、H、O、N、B、S等)组成的结构单元通过共价化学键连接而形成的一维、二维或三维骨架结构,框架具有可预先设计性。COFs纳米材料具有密度低、比表面积大、化学稳定性高以及结构孔道可调控等优点,因此在多相催化、气体吸附与分离、能源存储、传感检测以及生物医学等领域具有潜在的应用价值。COFs材料的基本性能取决于其构筑单元,其中,以卟啉为结构单元的COF材料(porphyrin-COFs,p-COFs)具有高共轭π-电子大环结构、较高的电化学活性、丰富的空隙率等在生物医学和生物传感领域受到越来越广泛的关注。本论文选择具有共轭体系的卟啉结构单元分别与不同单体反应,设计合成了几种亚胺类p-COFs材料,并将其作为传感平台构建电化学生物传感器,分别应用于抗生素、细菌以及病毒的分析检测。主要包括以下方面:首先,以5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉(TAPP)和1,3,6,8-四(4-甲酰苯基)芘(TFPy)为反应单体,通过溶剂热法缩聚反应合成了由亚胺键连接的的共价有机框架(TAPP-TFPy-COF),并将其作为固定乙烯雌酚(DES)靶向DNA链的平台,制备了一种用于检测DES的电化学传感器。TAPP-TFPy-COF具有高比表面积、良好的电化学活性和对DES高生物亲和力。TAPP-TFPy-COF基适体传感器对DES显示出优异的传感性能,在1 fg m L~(-1)~1 ng m L~(-1)的浓度范围内,最低检测限(LOD)为0.37 fg m L~(-1),低于目前大多数报道的DES传感器。此外,TAPP-TFPy-COF基适体传感器在真实样品(包括冻虾、牛奶和自来水)中对DES具有较好的适用性。其次,以TAPP和2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛(DPDD)为反应单元,合成了二维卟啉基共价-有机框架材料(TAPP-DPDD-COF)。然后将其作为双功能平台,分别锚定SARS-Co V-2的N-基因靶向适配体或抗体,开发出针对SARS-Co V-2检测的TAPP-DPDD-COF基适体传感器和免疫传感器。由于合成的TAPP-DPDD-COF中卟啉和联吡啶基团的共存,对SARS-Co V-2 N-基因靶向适配体链和抗体和具有较强的结合作用,所开发的TAPP-DPDD-COF基电化学适配体传感器和免疫传感器能实现对SARS-Co V-2N-基因高灵敏检测。在N-基因的0.1 fg m L~(-1)~1 ng m L~(-1)范围内,LOD分别为0.59和0.17fg m L~(-1),且具有良好的稳定性、优异选择性和再生性。此外,本工作进一步探索TAPP-DPDD-COF基电化学适配体传感器和免疫传感器在真实样品中,如人体血清、海水、海鲜和咽拭子等的检测,发现在真实样品中测得的N-基因理论值与实际添加值具有较好的一致性,体现出TAPP-DPDD-COF基适体传感器和免疫传感器均能在复杂环境中实现SARS-Co V-2 N-基因的准确检测。最后,将TAPP和2,2'-联噻吩基-5,5'-二甲醛(TDC)合成了二维TAPP-TDC-COF纳米片结构的,并将其作为构建传感器的平台检测大肠杆菌(E.coli)。由于TAPP和TDC优异的电化学活性、丰富的官能团以及π-π共轭结构,构建的TAPP-TDC-COF基电化学传感器表现出较高的电化学响应和与靶向适体链的强结合相互作用,从而可以灵敏检测大肠杆菌。在10~10~8CFU m L~(-1)范围内,电化学阻抗谱(EIS)和微分脉冲伏安法(DPV)都表现出极低的检测限分别为0.17 CFU m L~(-1)、0.38 CFU m L~(-1)。此外,TAPP-TDC-COF基电化学传感器具有对E.coli的高选择性、良好的稳定性和再生能力,以及在面包、牛奶介质中具有的实用性。本论文提出了以卟啉基COF材料构筑电化学生物传感器的新思路,此类生物传感器可以扩展用于其他目标,进一步挖掘了COFs在传感领域的应用价值。


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