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基于识别金属离子的荧光探针的设计合成及性能研究

孔路明  
【摘要】:荧光探针具有简单便携、高选择性、高时空分辨率(可观察到细胞结构)和成本低廉等优点日益受到广大科研工作者的青睐,在过去的十年里,报道了许多不同荧光基团的荧光探针用于检测各种离子。本文设计合成了3种荧光探针用于检测不同的离子,具体内容如下:(1)以1-(4-氨基-2-羟基)苯乙酮为基本单元,合成了新颖的荧光增强型的Zn~(2+)离子荧光探针1。在CH_3CN/HEPES缓冲液(v/v=6:4,p H=7.4)的体系中,探针1可以高选择性和高灵敏性的识别Zn~(2+)离子,有效的避免Cd~(2+)离子和其他金属离子的影响,该探针具有良好的可逆性,可以稳定的识别Zn~(2+)离子,检测限为4.6×10~(-8) mol/L。通过紫外-可见光谱法、核磁滴定和密度泛函理论(DFT)研究了探针1和Zn~(2+)离子的识别机理。此外,探针1成功的用于细胞和真实水样中Zn~(2+)离子的检测。(2)合成了结构简单的反应型Hg~(2+)离子荧光探针HgL,根据汞离子能催化缩硫醛脱保护生成相应的醛的原理设计合成了一个缩硫醇衍生物荧光探针,在乙腈和柠檬酸钠的缓冲溶液中,Hg~(2+)离子使探针的荧光发生了明显的荧光光谱的变化。荧光光谱实验结果表明探针对Hg~(2+)离子表现出了很高的选择性和抗干扰能力。探针对Hg~(2+)离子的检测限达到了5.7×10~(-7) mol/L。Hg~(2+)离子使探针HgL由缩硫醇变成醛的识别机理通过核磁,荧光法和质谱法等手段进行了验证。最后该探针成功地应用于了自来水中Hg~(2+)离子的检测。(3)设计合成了基于香豆素-喹啉希夫碱衍生物的荧光增强型探针L,探针L具有很好的水溶性。在Tris缓冲液中可以高选择性检测Zn~(2+)离子,此外探针与Zn~(2+)离子形成的配合物L-Zn~(2+)可以用于检测二磷酸腺苷(ADP),有效的避免了其他磷酸衍生物的和其他阴离子的干扰,探针L对Zn~(2+)离子和ADP的检测限分别为3.18×10~(-7) mol/L和1.10×10~(-7) mol/L。并且该探针成功的用于C6细胞中Zn~(2+)离子和ADP的细胞成像,在实际应用方面具有潜在的价值。


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