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生地黄化学成分研究

李孟  
【摘要】:目的:地黄为玄参科植物Scrophulariaceae地黄Rehmannia glutinosa的新鲜或干燥块根,始载于《神农本草经》,列为上品,是河南“四大怀药”之一。根据炮制方法和临床功用的不同,地黄可以分为鲜地黄、生地黄、熟地黄,采收后的鲜地黄烘焙至八成干即得到生地黄。生地黄性寒,味甘,具有清热凉血,养阴生津的功效。现代药理学表明,生地黄具有很好的降血糖、抗衰老、保肝等作用。在本实验室前期研究中,生地黄水提物具有雌激素及免疫调节作用,为了达到量减效增的目的,采用95%乙醇药渣回流水提法,对其发挥作用的有效部位进了筛选,最终发现,生地黄95%乙醇提取物具有雌激素样及免疫抑制作用;粗多糖成分为发挥免疫增强作用的有效部位。为明确生地黄发挥雌激素及免疫抑制活性的物质基础,特对其95%乙醇提取物进行系统的化学成分研究。 方法:生地黄20Kg,购自河南省焦作市温县,采用95%乙醇回流提取法,于78℃用10倍量95%乙醇加热回流提取两次,每次2h,提取液减压浓缩至无醇味(约3000mL),得到95%乙醇浓缩液。浓缩液经离心过滤,上Diaion HP-20柱,分别用水和甲醇洗脱,得到水部位和甲醇部位(101.2g)。甲醇部位用10%甲醇溶液离散溶解,离心过滤,滤液再次上DiaionHP-20柱,依次用10倍量的10%、30%、50%、70%、100%甲醇溶液梯度洗脱。得到的各洗脱部位利用硅胶、Toyopearl HW-40、SephadexLH-20、MCI Gel CHP、Silica Gel等柱层析填料进行分离纯化,并结合重结晶及制备液相,得到各单体化合物;采用化学和波谱学等方法,对化合物的结构进行鉴定。 结果:从生地黄95%乙醇提取物中共分离并鉴定了58个化合物的结构。其中,环烯醚萜类化合物11个:筋骨草醇(SDH-1-1),地黄苷D(SDH-1-15),梓醇(SDH-1-16),10-deoxyeucommiol(SDH-1-17),地黄新萜H(SDH-10),8-表番木鳖酸(SDH-15),6-O-香草酰基筋骨草醇(SDH-5-2),jiofuraldehyde dimethyl acetal(SDH-5-5),6-O-E-feruloylajugol(SDH-5-10),6-O-(4′′-O-α-L-rhamnopyranosyl)vanilloyl ajugol(SDH-5-21),6-O-sec-hydroxyaeginetoyl ajugol(SDH-7-10);紫罗兰酮类化合物11个:地黄紫罗兰苷C(SDH-1-14),rehmapicrogenin(SDH-2),3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarboxylic acid(SDH-3),rehmapicrogenin A(SDH-4),地黄新萜G(SDH-8),地黄苦苷(SDH-9),地黄紫罗兰苷A(SDH-12),5-羟基野菰酸(SDH-25),frehmaglutinB(SDH-5-11),trihydroxy-β-ionone(SDH-5-19),dihydroxy-β-ionone(SDH-7-6);苯乙醇苷类化合物7个:leonosideF(SDH-7),海胆苷(SDH-13),对羟基苯乙醇苷(SDH-26),地黄苷(SDH-5-13),毛蕊花糖苷(SDH-5-17),异毛蕊花糖苷(SDH-5-18),焦地黄苯乙醇苷B1(SDH-5-20);木脂素类化合物4个:地黄新木脂素A(SDH-27a),地黄新木脂素B(SDH-27b),trans-liovil(SDH-5-3),(7R,8S)-4,9,3′-三羟基-3-甲氧基-7,8-二氢苯骈呋喃-1′-丙醛基新木脂素(SDH-7-2);苯丙素类化合物6个:guaicylglycerol(SDH-18),7-O-ethyl guaiacylglycerol(SDH-19),coniferin(SDH-30),阿魏酸甲酯(SDH-5-6),对羟基桂皮酸甲酯(SDH-5-7),3-甲氧基-4-羟基桂皮醛(SDH-7-1);其他类成分19个:pterolactam(SDH-1-3),1,2,4-苯三酚(SDH-1-9),腺嘌呤核苷酸(SDH-1-10),鸟嘌呤核苷酸(SDH-1-12),rhamnopyranosyl vanilloyl(SDH-14a),syringicacid-4-O-α-L-rhamnopyranoside(SDH-14b),4-[2′-formyl-5′-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-1-yl)] butanoic acid(SDH-16),l,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid(SDH-21),丁香酸(SDH-28),对羟基苯乙酸(SDH-29),3-吲哚甲酸(SDH-5-14),9,12,13-三羟基-10-十八烯酸(SDH-7-3),胡萝卜苷(SDH-m-1),5α,6β-二羟基胡萝卜苷(SDH-m-3),油酸(SDH-m-5),邻苯二甲酸二丁酯(SDH-m-5a),β-谷甾醇(SDH-m-7),Diincarvilone A (SDH-m-9),glutinosalactone A (SDH-m-10)。 结论:从生地黄中共分离得到到58个化合物,其中4个新化合物,17个首次分离得到。新化合物分别是:地黄新萜G(SDH-8),地黄新萜H(SDH-10),地黄新木脂素A(SDH-27a),地黄新木脂素B(SDH-27b)。首次从中分到的化合物是:pterolactam(SDH-1-3),鸟嘌呤核苷酸(SDH-1-12),10-deoxyeucommiol(SDH-1-17),leonoside F (SDH-7),4-[2′-formyl-5′-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-1-yl)] butanoic acid(SDH-16),7-O-ethyl guaiacylglycerol (SDH-19),l,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid(SDH-21),coniferin(SDH-30),trans-liovil(SDH-5-3),jiofuraldehyde dimethyl acetal(SDH-5-5),阿魏酸甲酯(SDH-5-6),对羟基桂皮酸甲酯(SDH-5-7),3-吲哚甲酸(SDH-5-14),3-甲氧基-4-羟基桂皮醛(SDH-7-1),(7R,8S)-4,9,3′-三羟基-3-甲氧基-7,8-二氢苯骈呋喃-1′-丙醛基新木脂素(SDH-7-2),5α,6β-二羟基胡萝卜苷(SDH-m-3),DiincarviloneA(SDH-m-9)。


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