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苝酰亚胺衍生物的合成、超分子自组装和性质研究

付丽娜  
【摘要】:作为一类独特的n-型有机半导体材料,苝四酸二亚胺(简称为苝酰亚胺, PDIs)广泛应用于荧光探针、有机场效应晶体管、气体传感器和医药生物领域中。目前,有关苝酰亚胺衍生物性质的研究还比较少,然而苝酰亚胺衍生物的一维纳米结构对提高这类化合物的性能有着重要的意义,本文结合苝酰亚胺衍生物在光电材料中的重要应用,以苝四酸酐这一化合物为基础,设计合成七种苝酰亚胺衍生物,并对其在溶液中超分子自组装行为及其传感性质性质进行了研究。其主要内容包括: 1.以苝四酸酐为原料,合成了(1)N,N’-双(十二烷基)-3,4:9,10-苝二酰亚胺(PTCDI-C_(12))、(2)1,7-二溴-3,4:9,10-苝二酰亚胺,N,N’-双(十二烷基)-1,7-二溴-3,4:9,10-苝二酰亚胺(PTCDI-Br_2C_(12))和(3)N,N’-双(十二烷基)-1,7-二氰基-3,4:9,10-苝二酰亚胺(PTCDI-CN_2C_(12))。并且研究了这些化合物在氯仿/甲醇二元混合溶剂中超分子自组装,及所得纳米结构的传感性能。结果表明,只有PTCDI-CN_2C_(12)气敏传感器对NH3有响应。传感性能稳定性研究表明,该传感器在空气中放置14天灵敏度没有明显变化。 2.以苝四酸酐为原料,合成了(1)N,N’-双(十二烷基)-1,6,7,12-四氯-苝二酰亚胺(PTCDI-ClC_(12))和(2)N,N’-双(七氟丁基)-1,6,7,12-四氯-苝二酰亚胺(PTCDI-ClC_4F_7)两种化合物。研究了这些化合物在溶液中的聚集行为,这些化合物分别组装为纳米带和纳米棒,并通过其紫外和荧光光谱,探讨了其组装的机理,探索了主链和侧链取代基对其传感性质的影响。结果表明,侧链取代基影响其对氨气灵敏度的提高,而主链对其灵敏度变化没有直接影响。 3.以苝四酸酐为原料,制备了两类酰胺位置含有吸电子基团的苝酰亚胺衍生物:(1)N,N’-双(三氟乙基)-1,7-二溴-3,4:9,10-苝二酰亚胺(PTCDI-3F)和(2)N,N’-双(七氟丁基)-1,7-二溴-3,4:9,10-苝二酰亚胺(PTCDI-7F),并对它们的气敏传感性能进行了详细研究。结果表明,两类苝酰亚胺衍生物在水合肼气氛中(10ppm)灵敏度的变化值基本相同,其原因在于两者具有相同的最低空轨道能级(LUMO)。这一结果证明,酰胺位置的取代基对苝酰亚胺衍生物气体传感性能影响较小。


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