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基于罗丹明B的铜离子荧光探针的设计与应用

齐保建  
【摘要】:近年来,荧光探针技术因具有高选择性、高灵敏度、操作方便、对细胞损伤小、不需要昂贵的仪器等优点而受到广大科研工作者的青睐,发展十分迅速。罗丹明类荧光探针则因为具有优秀的光化学和光物理性质成为荧光探针领域的研究热点。 铜是生命有机体中的一种重要的过渡金属元素,人体内的铜含量过高会显示细胞毒性因为它能够引起一系列的神经性疾病。因此,设计出简单、快速、灵敏的微量铜离子的检测方法对生命科学具有重大的意义。在本文中,我们利用简单的西弗碱反应,设计并成功合成了两种罗丹明类铜离子荧光探针,并进行了结构表征和性能测试。主要工作如下: 1.以罗丹明B内酰胺作为荧光探针分子的前体,通过与3,4-二羟基苯甲醛进行简单的西弗碱反应得到了新的罗丹明衍生物RH-P,并且通过核磁等手段进行结构表征。荧光和紫外性能测试表明:RH-P可以在水溶液中高选择性和高敏感度的识别Cu2+,检测极限达到了0.8μM。通过荧光数据分析和理论计算提出并证实了RH-P识别Cu2+的机理。细胞毒理性试验在人乳腺肿瘤细胞系MCF-7上进行,结果显示因为儿茶酚基团的存在使得探针RH-P具有了好的水溶性、膜渗透性和生物相容性。荧光测试数据和生物成像实验表明探针RH-P具有应用到生命有机体内检测Cu2+的可能性。 2.利用合成化合物RH-P的方法合成了另一种罗丹明衍生物RH-V,并进行了结构表征。荧光和紫外性能测试表明:RH-V也可以像RH-P一样作为Cu2+荧光增强型探针在水溶液中高选择性和高敏感度的检测Cu2+,检测极限达到了0.82μM。通过荧光数据分析提出了RH-V识别Cu2+的机理,计算得到RH-V和Cu2+的最佳化学计量比为1:1。 通过对比以上两个荧光探针RH-P和RH-V的荧光数据发现,RH-P的数据要整体优于RH-V,进而说明了RH-P结构上具有的儿茶酚基团对于识别Cu2+具有重要的促进作用。


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