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新型苝酰亚胺衍生物的制备及其传感性能研究

张沙沙  
【摘要】:苝酰亚胺衍生物(perylenediimide derivatives,PTCDIs)因其以下3个方面的性质应用广泛,即:化学、光学性质稳定;吸收光谱范围宽;荧光量子产率高,除了应用于场效应晶体管,太阳能电池及生物荧光探针外,还可以用于制备气敏传感器。大量的研究表明,苝酰亚胺衍生物传感器存在着稳定性差、选择性差,灵敏度低等不足。因此,制备出高效稳定灵敏度高的传感器,成为研究的重点。结合影响气敏传感性能的因素,本文制备了一系列苝酰亚胺衍生物,对其光谱特征、组装形貌和传感特性进行深入的探究。主要研究内容包括:1.通过在苝湾1,7位引入脂肪胺基,合成以下产物:N,N'-双(正十六烷基)-1,7-二(吡咯烷基)-3,4,9,10-苝二酰亚胺(PDI-PY),N,N'-双(正十六烷基)-1,7-二(哌啶基)-3,4,9,10-苝二酰亚胺(PDI-PI)和N,N'-双(正十六烷基)-1,7-二(正己胺基)-3,4,9,10-苝二酰亚胺(PDI-HE),通过调整给电子取代基结构,实现了化合物能级结构和结晶结构的变化,探究苝湾处不同脂肪胺基取代苝酰亚胺衍生物的气敏性能,从而对其传感性能进行可控调节,进而得到高效、稳定的传感材料。研究表明,脂肪胺基取代苝酰亚胺衍生物,由于具有更大的载流子密度和更低的还原电位,对肼蒸汽的灵敏度更高,响应速度更快,检测限更低。其中,PDI-HE传感性能最好,灵敏度分别是PDI-PY和PDI-PI的6.2和1.5倍。最低的还原电位,有序晶体结构以及小于3.55?的π-π面间距,使得PDI-HE具有最佳的传感性能。无序的晶体结构,较小的π-π重叠面积以及较大的π-π面间距(3.62?),使得PDI-PY传感性能最差。2.通过在3,4,9,10-苝四羧酸二酐链端引入磺酸基,制备了N,N'-双(对氨基苯磺酸钠)-3,4,9,10-苝二酰亚胺(PDI-S),再与线性葡萄糖苷通过离子键结合,制备了N-苯基-D-葡糖苷正离子结合N,N'-双(对氨基苯磺酸钠)-3,4,9,10-苝二酰亚胺离子盐(PDI-DIG),探究其气敏传感性能,期望通过手性糖类分子的调控,改变立体结构,从而提高传感性能的选择性,进而得到高选择性的传感材料。研究表明,PDI-DIG分子间具有较强的π–π堆积力及良好的结晶度,在2-氨基己烷气氛下,响应电流的变化最大。由于空间立体结构的选择性,它对S-(+)-2-氨基己烷的响应优于R-(-)-2-氨基己烷,提高了传感器件的选择性,为手性识别提供了思路。3.通过在苝湾处1,7位引入氰基和硝基,合成以下产物:N,N'-双(七氟丁基)-1,7-二溴-3,4,9,10-苝二酰亚胺(2Br-7F),N,N'-双(七氟丁基)-1,7-二氰基-3,4,9,10-苝二酰亚胺(2CN-7F),N,N'-双(2-乙基己基)-1,7-二氰基-3,4,9,10-苝二酰亚胺(2CN-C8),N,N'-双(S-(+)-3,6-二甲基辛基)-1-硝基-3,4,9,10-苝二酰亚胺(1NO_2-C10),N,N'-双(S-(+)-3,6-二甲基辛基)-1,7-二硝基-3,4,9,10-苝二酰亚胺(2NO_2-C10),N,N'-双(正十二烷)-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝二酰亚胺(4Cl-C12)和N,N'-双(正十二烷)-3,4,9,10-苝二酰亚胺(C12),期望通过调控其还原电位,探究自由基负离子产生的影响因素,使苝酰亚胺衍生物在光热、光动力等生物医学方面有更好的应用。研究表明:上述七种苝酰亚胺衍生物,其自由基负离子对不同溶剂具有选择性,且该负离子的产生能力与其还原电位呈正相关;对不同胺具有选择性,且反应强度与胺的还原电位呈正相关;对不同金属离子具有选择性,且反应速率与金属离子的还原电位和结合能有关。该应用为实际环境监测及生物体内检测提供了思路。


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