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通过Sharpless环氧化法合成手性非环核苷的方法研究

李磊磊  
【摘要】:核苷及核苷酸类似物在抗艾滋病药物、抗肿瘤药物和抗病毒药物中占有很大比例。而在核苷及核苷酸类化合物中,手性非环核苷及核苷酸类似物有其独特的作用。因此手性非环核苷合成方法的研究备受大家关注,本文就是致力于新型手性非环核苷及类似物的设计及合成的研究。 我们以肉桂醇为原料,通过Sharpless不对称环氧化反应,以85%收率和95%对映选择性得到手性的肉桂醇环氧化合物,然后在氢化钠作碱的条件下,通过嘌呤9-位N-H对手性环氧的开环反应,以85%收率、大于99%的区域选择性和大于99%的对映选择性得到嘌呤类手性非环核苷类化合物。 该方法的优点是:1)得到产物的对映选择性很高(大于99%);2)合成手性侧链的方法简单,克服了手性侧链合成难的问题。


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