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碱性功能化离子液体的合成及其在催化反应中的应用

张月华  
【摘要】:碱性离子液体是指通过阴离子或阳离子的功能化使其分子中具有碱性中心的离子液体,它作为一种新型的碱性功能化材料,在催化反应中表现出很多的优点。例如,不易挥发、污染少、结构和性质可设计等。近年来,碱性离子液体的相关研究引起了广泛的兴趣,有望取代传统的碱催化体系,成为绿色化学的主要研究方向之一。本文从功能化碱性离子液体的设计、合成以及在有机催化反应中的应用展开研究,主要研究内容如下: 1.通过一步法设计合成了以胆碱和咪唑为阳离子、苯酚及其取代物为阴离子的系列碱性离子液体,并对其结构进行了表征。测定了这些离子液体的核磁共振氢谱、玻璃态转化温度及热稳定性,分析了阴、阳离子的结构对不同种类离子液体的热稳定性的影响,考察了这些碱性离子液体对Diels–Alder反应的促进作用。在不同的溶剂体系中,通过改变离子液体的种类及其用量,从动力学方面探讨了这些碱性离子液体对反应的影响机制。 2.考察了碱性胆碱类离子液体在色烯类衍生物合成中的催化作用。在该缩合反应中,通过调变离子液体阴、阳离子的结构,催化剂的用量以及反应的温度,优化出最佳反应条件。研究结果表明,在胆碱类离子液体催化剂的作用下,反应顺利进行,产率大多数在95%以上。在此基础上,进一步研究了该催化剂的底物适用性及其循环使用性能,表明底物适用性广泛,催化剂方便地回收使用5次后,催化活性不见明显的降低。 3.研究了在水溶液中碱性离子液体催化的一锅法合成4H-苯并[b]吡喃及其衍生物。该催化体系在室温条件下,即表现出良好的催化效果,并且对不同取代基的芳香醛类有一定的普适性。该方法具有较高的转化率,用水作溶剂绿色经济,操作工艺简单,产物和催化剂易于分离。反应后,催化剂可重复使用多次,催化活性没有明显降低。 4.探索了在无溶剂条件下碱性离子液体对Betti反应的催化效果。通过优化反应的温度、催化剂的种类及用量,此缩合反应可以在很温和的条件下进行。同时,在无溶剂条件下,该催化剂可以很好地催化不同类型的芳香醛与2-萘酚以及吡咯烷或者哌啶之间的三组分反应,适用范围很广。


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