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具有多种发光特性的有机物的合成及性能研究

刘腾霄  
【摘要】:发光层是有机电致发光器件的核心,其材料的光电性能直接影响器件的效率。本论文设计并合成了一系列具有多种发光特性的有机化合物,根据它们的光电性能,分别研究了它们作为发光客体材料和主体材料的应用。第一章对有机电致发光器件的研究背景、热激发延迟荧光(TADF)材料、杂化的局域态电荷转移态(HLCT)材料以及主体材料的发展历程和现状进行了介绍,并针对如何提高有机电致发光器件的效率提出了论文研究思路。第二章以二苯基喹啉为受体单元、吩噁嗪/二甲基二苯胺作为给体单元,设计合成了两个D-A型发光分子QLPXZ和QLmDPA。当吩噁嗪作为电子给体时,分子给、受体之间的扭转角要大于QLmDPA,导致了其单线态-三线态能级差AEST值(0.09eV)要明显小于 QLmDPA(0.30eV)。化合物 QLPXZ 具有 TADF性质,而QLmDPA则没有表现出TADF性质。利用QLPXZ作为发光客体制备有机电致荧光器件,器件电致发光峰在523 nm,最大外量子效率达到了 15.7%。第三章通过C-C单键连接两个单喹啉结构的方法,设计合成了具有二聚结构的DQLtBCz、DQLAC和DQLPZX三个分子。三个目标分子具有很强的刚性、热稳定性,有利于器件效率在高电流密度下保持稳定。以这三个化合物作为发光材料,采用溶液旋涂的方法制备的器件的电致发光峰分别为:453 nm、490 nm以及542 nm。器件最大外量子效率分别为0.36%、0.26%以及0.18%。第四章以亚苯基萘并噻二唑为受体、二甲基吖啶为给体,通过Pd催化的Suzuki反应设计合成了一个兼具HLCT和聚集诱导发光(AIE)效应的红光化合物NZ2AC。利用化合物作为发光材料,分别制备了掺杂型和非掺杂型器件。对于掺杂型器件,电致发光峰在612nm,最大外量子效率达到了 6.2%。对于非掺杂型器件,电致发光峰在663 nm,最大外量子效率达到了 2.8%,并且器件在亮度为5000 cd m-2时效率滚降只有18%,这是在这一亮度下目前纯有机红光器件外量子效率的最高值之一。第五章以亚苯基萘并噻二唑为受体、二苯胺为给体,设计合成了一种新型D-π-A-π-D结构的近红外发光分子NZ2TPA,兼具HLCT和AIE效应。该化合物在非掺杂薄膜中的荧光发射峰为683 nm,荧光量子产率高达60%,这是目前近红外荧光小分子在纯膜中量子产率的最高值。利用该化合物制备非掺杂型器件,器件电致发光峰为696 nm,最大外量子效率达到了 3.9%,这是目前纯有机小分子非掺杂型电致荧光器件的最高值。另外,器件在1000 cd m-2的高亮度下仍旧保持了高达2.8%的外量子效率。第六章以萘并噻二唑为受体、二甲基二苯胺为给体,设计并合成了近红外化合物NZ2mDPA,该化合物在甲苯溶液中的发射峰为780nm,以NZ2mDPA为发光客体采用溶液旋涂的方法制备了近红外有机电致发光器件。为了提高电致发光效率,引入了磷光材料做了敏化剂,敏化后的器件发光峰在781 nm,最大外量子效率为0.8%,这是首次使用磷光材料作为敏化剂大幅提升近红外荧光化合物的电致发光效率。相较于没有敏化剂的传统主、客体掺杂发光结构,器件的外量子效率提升了 2.7倍。第七章以N-螺芴单元和螺芴单元进行邻位连接的方法,设计并合成了含N-螺芴结构的二聚化合物:NSF-SF和NSF-NSF。通过将三苯胺引入螺芴结构单元中,使得寡聚物在保持足够高的三线态能级(2.83 eV)的同时,又提高了 HOMO和LUMO能级,使得器件发光层和相邻层材料的前线轨道更加匹配。以FIrpic为客体、NSF-NSF为主体的蓝色磷光掺杂型器件的电致发光峰为470 nm,最大外量子效率达到了 19.1%。器件亮度在1000 cd m-2时外量子效率仍能保持16.2%,效率滚降百分比仅为15%。第八章以联苯为骨架、砜基作为受体、二苯胺/二甲基二苯胺分别做为给体,设计并合成了两个双极主体化合物:SOBPDPA和SOmBPDPA。因为高度扭曲的结构,两个分子都获得了很高的三线态能级。SOBPmDPA作为主体材料时,其相应器件的发光性能优于SOBPDPA对应的结果。


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