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由苯丙氨酸衍生物凝胶剂形成的超分子有机凝胶及其性能研究

张圣祖  
【摘要】: 近年来,由凝胶因子(Gelator)形成的有机小分子凝胶日益引起人们的关注。这些凝胶因子在分子结构上的共同特点是具有可形成氢键、π-π堆积、配位键等非共价作用的位点,在一定的介质中,凝胶因子分子之间在这些非共价力的作用下自发地聚集、组装成有序的纤维结构,这些纤维能进一步形成缠结的三维网络结构,从而将溶剂小分子锁定在三维网络结构中。由于其性质具有介于固、液体之间这一特性,被广泛应用在催化、纳米材料的模板、药物分子的控制释放载体、手性分离等领域。 本文合成了N-十八烷基-N'-马来酰基-L-苯丙氨酸(ODMA-L-Phe)凝胶因子,对其在有机溶剂中凝胶化性能及自组装机理进行了研究。合成了N-十八烷基丁二酸(ODSA)凝胶因子,并研究了其在可聚合溶剂中的自组装性能。合成了N-十八烷基-N'-丁二酰基-L-丙氨酸(ODSA-L-Ala)、N-十八烷基-N'-马来酰基-L-丙氨酸-N”-偶氮苯(ODSA-L-Ala-AZ)、N-十八烷基-N'-丁二酰基-L-苯丙氨酸(ODSA-L-Phe)凝胶因子,并对它们在有机溶剂中的凝胶性能进行了研究。合成了N-十八烷基马来酸(ODMA)可聚合凝胶因子,利用其在可聚合有机溶剂中的自组装,原位UV固化制备了胆固醇分子印迹聚合物,并考察了其对胆固醇的吸附性能。本论文包括以下主要内容: (1)由BOC-L-苯丙氨酸、十八胺和马来酸酐为原料,分别经缩合、去保护和酰胺化反应得到N-十八烷基-N'-马来酰基-L-苯丙氨酸可聚合凝胶因子(ODSA-L-Phe)。利用场发射扫描电镜(FE-SEM)、偏光显微镜(POM)对该凝胶因子在溶剂中自组装聚集体形态进行了表征。利用~1H-NMR及园二色谱(CD)对ODSA-L-Phe在有机溶剂中自组装机理进行了研究。 (2)以丁二酸酐、十八胺为原料合成了N-十八烷基丙胺酸(ODSA)凝胶因子。对凝胶因子在可聚合溶剂中的凝胶性能进行了测试。利用偏光显微镜(POM)表征了该凝胶因子在有机溶剂中的聚集形态。并用先凝胶,再在常温下VU聚合的方法制备了苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯的共聚物。 (3)合成了N-十八烷基-N′-丁二酰基-L-丙氨酸(ODSA-L-Ala)、N-十八烷基-N′-丁二酰基-L-丙氨酸-N”-偶氮苯(ODSA-L-Ala-AZ)、N-十八烷基-N'-丁二酰基-L-苯丙氨酸(ODSA-L-Phe)凝胶因子系列凝胶因子,并对它们在有机溶剂中的凝胶性能进行了研究。 (4)合成了分子结构中带有双键的N-十八烷基马来酸(ODMA)可聚合凝胶因子。利用该凝胶因子能够在可聚合溶剂,如甲基丙烯酸-β-羟乙酯(HEMA)、甲基丙烯酸(MAA)和二甲基丙烯酸聚乙二醇(200)酯(PEG200DMA)及其混合溶剂中自组装形成稳定的超分子有机凝胶,以3-胆固醇酰氧基-丙酸作为模板分子,在常温下将该凝胶进行原位UV光聚合制备胆固醇分子印迹聚合物。并进一步对该印迹聚合物对胆固醇的吸附进行了研究。


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