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杯[4]芳烃酒石酸衍生物的合成及手性识别

冉书云  
【摘要】: 超分子化学自组装由于其在药物输送、纳米材料制备、选择性催化,分子识别,手性化合物拆分和生物模拟等方面有着潜在的应用前景,因此引起了广泛的重视,成为当前研究的前沿热点之一。具有洞穴结构、易于衍生化的杯芳烃可包含多种客体分子,而且在自组装方面具有突出的优势。本文合成了一种新的杯[4]芳烃酒石酸衍生物并对其自组装和手性分子识别性能进行了研究,取得了以下一些结果: 1.设计并合成了一种上缘含烷基,下缘为1,3位含L-二苯甲酰酒石酸残基取代的手性杯[4]芳烃酒石酸衍生物5,并且利用核磁共振(NMR)、和红外波谱(IR)对其结构进行了表征和分析。 2.以这种杯[4]芳烃酒石酸衍生物5为主体,发现5与R-α-甲基苄胺在1,2-二氯乙烷中组装成纳米纤维;5与S-α-苯基甘氨醇在3:1的环己烷与1,2-二氯乙烷中有时组装成纳米纤维,有时组装成纳米球;5与(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺在20:1的环己烷和1,2-二氯乙烷中有时组装成纳米纤维,有时组装成纳米球;5与(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇在7:1的环己烷和1,2-二氯乙烷中组装成纳米球。 3.通过荧光光谱和核磁共振谱就杯[4]芳烃酒石酸衍生物5对R和S-甲基苄胺,R和S-苯基甘氨醇,(1R,2R)和(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺,(1S,2R)和(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇等的分子识别性能进行了研究,结果表明可以通过加入杯芳烃5然后测试溶液荧光变化的方法,实现对这些手性分子的识别,并计算了部分配合物的络合常数。


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