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咪唑膦配体的合成及其在Suzuki偶联反应中的应用

宋晓明  
【摘要】:N-杂环卡宾自1991年被首次发现以来,便引起了人们的广泛关注。N-杂环卡宾具有较强的σ电子给予能力和较弱的л电子接受能力,可以和许多金属配位,形成金属络合物,与传统的有机膦配体相比,N-杂环卡宾及其金属络合物具有许多无法比拟的优点:对水和空气稳定,使其不易被氧化;具有比较大的卡宾碳-金属键键能,使其在加热条件下不易被分解。基于以上优点,N-杂环卡宾及其金属络合物,在金属有机化学、有机催化、医药等领域得到了广泛的应用。而咪唑膦化合物作为一类N-杂环卡宾与元素磷结合而成的化合物,既具备了N-杂环卡宾的优点,同时由于与元素磷结合,使其催化活性得到显著提高,咪唑膦化合物在最近十年得到了快速的发展,大量的咪唑膦化合物被陆续的合成出来,并将它们作为配体广泛的应用于Suzuki-Miyaura couplings,Heckreactions,Sonogashira reactions等交叉偶联反应中,并取得了不错的催化效果。 适当增加N-杂环卡宾中氮原子上取代基团的空间位阻,以及增加N-杂环卡宾的个数,可以显著提高咪唑膦配体的稳定性,增强其催化活性,基于此本文以烷基咪唑为基础,设计合成了9个咪唑膦化合物,经过IR、1H NMR、13CNMR、31P NMR谱图表征,确认了化合物结构。我们将合成的咪唑膦化合物作为配体,应用于Suzuki偶联反应,并对Suzuki偶联反应的条件进行了优化,并以筛选出的最佳反应条件,对Suzuki偶联反应的卤代芳烃底物进行了拓展,同时我们探讨了不同咪唑膦化合物在催化Suzuki偶联反应时在催化活性方面的不同。


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