收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

硫酸肟酯类化合物的合成及其除草活性研究

刘晓云  
【摘要】: 杂草不仅是农业生产的大敌,它还影响到国民生产的其它许多部门。化学除草具有高效,省工的特点,用化学除草代替人工除草是农业机械化和生产现代化的迫切需求和必然趋势。所以新除草剂的开发和研究一直是农药领域的一个热门课题。而高效、安全、经济的除草剂新品种的开发是21世纪除草剂发展的方向。 硫酸衍生物和肟酯类化合物的不少品种具有优良的除草活性。不少品种还具有高效、低毒、低残留等优点。但目前报道的对于肟酯类化合物的除草活性方面的研究,多数是碳酸肟酯类化合物和磷酸肟酯类化合物,未见硫酸肟酯类化合物。所以本论文拟合成系列硫酸肟酯类化合物,并探讨此类化合物的除草活性。 本论文主要完成了如下工作: 1.合成了中间体肟类化合物15种,并对此类化合物的合成条件进行了优化。该类化合物的合成条件是:以醛(酮)和盐酸羟胺为原料,水和无水乙醇为溶剂,以氢氧化钠为缚酸剂,在10℃-15℃温度下搅拌2 h-5 h。固态产物能够以固体的形式析出,抽滤后,用石油醚(60-90)重结晶得产物;液态产物用乙酸乙酯萃取,无水MgSO4干燥后,蒸干溶剂即得产物。所合成的肟类中间体的产率在40%-88%之间。 2.合成了目标产物硫酸肟酯类化合物17种。对此类化合物的合成条件进行了优化。该类化合物的合成条件是:以醛(酮)肟和磺酰氯为原料,三氯甲烷为溶剂,在40℃-60℃温度下搅拌3 h-9.5 h。待反应液冷却至室温,经酸洗或碱洗后,有机层无水MgSO4干燥,蒸干溶剂即得粗产物。粗产物再用柱色谱或重结晶的方法进行纯化。所合成的硫酸肟酯类化合物的产率在2%-35%之间。 3.对以上合成的中间体和目标产物的熔点、溶解性等物理性质进行了分析;并用现代分析手段IR、MS、1HNMR对部分化合物的结构进行了表征。 4.选用稗草、水稻作为单子叶植物的代表,油菜、苋菜作为双子叶植物的代表,采用室内盆栽、茎叶喷雾法测试了17种硫酸肟酯类化合物的除草活性。 试验结果显示,除草活性随化合物的结构、浓度和植物种类的不同而不同。 化合物硫酸二对硝基苯甲醛肟酯、硫酸二间硝基苯甲醛肟酯对稗草的成活率、鲜重增长、茎长增长、根长增长都有明显的抑制作用。化合物硫酸二对氯苯甲醛肟酯在100 mg/L的浓度下,稗草的校正茎长增长率和校正根长增长率都低于-20%,抑制作用较显著。 化合物硫酸二苯甲醛肟酯、硫酸二邻氯苯甲醛肟酯、硫酸二对硝基苯甲醛肟酯对水稻的鲜重增长和根长增长都有显著的抑制作用。其中硫酸二对硝基苯甲醛肟酯在400 mg/L的高浓度下,水稻的鲜重增长率为-49.0%,生长抑制作用尤其显著。 测试的所有化合物对油菜的成活率、鲜重增长、根长增长都具有显著的抑制作用。特别是化合物硫酸二呋喃甲醛肟酯在400mg/L浓度下,油菜的校正成活率达到-86.7%,抑制作用非常显著。测试化合物对油菜的根长生长的抑制作用高于对茎长生长的抑制作用。 测试的所有化合物对苋菜的成活率、鲜重增长、茎长增长、根长增长都具有显著的抑制作用。所有化合物在400mg/L的高浓度下,苋菜的校正成活率都达到-90.0%,抑制作用非常显著。另外,测试化合物对苋菜的根长生长的抑制作用高于对茎长生长的抑制作用。 新化合物的除草试验结果显示:修饰或改变硫酸肟酯类化合物的取代基,可能有希望发现具有商业开发价值的除草剂。 本论文初步探讨了硫酸肟酯类化合物的除草活性,为发现新型除草剂的先导化合物做了有益的工作。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 徐飞高;汤剑;高士祥;;模拟酸雨对石灰岩的破坏和表面腐蚀[J];生态环境;2008年06期
2 余晓红;邵荣;董锐;许伟;;芦苇秸秆稀硫酸水解工艺研究[J];安徽农业科学;2010年06期
3 杨松,宋宝安,李正名,廖仁安;(Z)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(2,3,4-三甲氧基苯)乙酮肟酯的合成和结构表征[J];农药学学报;2002年02期
4 ;关于我国硫酸、磷复肥工程设计的若干意见[J];磷肥与复肥;1999年01期
5 刘晓红,刘晓萍;溶剂萃取法制备硫酸钾[J];海湖盐与化工;2003年03期
6 刘刚;;一类新颖化合物有望开发成为新型杀虫剂[J];农药市场信息;2007年06期
7 任保增,彭国胜,李伟然,李晨,曾之平;氯化钾硫酸液相转化生产硫酸钾新工艺研究[J];化工矿物与加工;2002年09期
8 游祖莹,程金木;转化法制取硫酸钾工艺方法评述[J];福建化工;1998年03期
9 柳爱萍,梁骥;肟醚(酯)农药研究进展[J];化学与生物工程;1998年S1期
10 冯怡生;绿色化的磷复肥生产集成工艺[J];中国工程科学;1999年01期
11 王树槐;;化学致癌物与化学结构[J];中国兽药杂志;1990年01期
12 罗洪波,钟本和,邱礼有,蒋绍志;尿基NP复肥新工艺开发研究[J];磷肥与复肥;1999年06期
13 薛健飞;王春宇;李平亚;;榛子叶化学成分研究[J];特产研究;2008年04期
14 李有志;魏孝义;徐汉虹;黄小清;姚振威;;豆薯种子中的杀虫成分及其毒力测定[J];昆虫学报;2009年05期
15 布日额;硫酸处理黄芪种子的优选研究[J];中药材;1994年01期
16 刘晓红,卢爱军,卢芳仪,刘燕燕;硫基氮磷钾复合肥的研制[J];海湖盐与化工;2000年05期
17 罗金香;丁伟;张永强;吴静;周刚;王岚;张珊;;姜黄素双肟酯衍生物的合成与生物活性研究[J];西南大学学报(自然科学版);2008年08期
18 韩增叶;田平芳;;KEGG数据库在生物合成研究中的应用[J];生物技术通报;2011年01期
19 侯翠红,张宝林,王光龙,蒋登高;尿素硫酸复肥生产新工艺研究[J];化工矿物与加工;2002年09期
20 孙维波;生产硫基复合肥的新工艺[J];磷肥与复肥;2003年02期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 袁晓艳;肖红斌;杜昱光;;菊芋叶中化学成分的研究[A];第十届全国中药和天然药物学术研讨会论文集[C];2009年
2 王关全;杨玉青;蒲满飞;;三苯基膦定量还原Re(Ⅶ)[A];中国工程物理研究院科技年报(2001)[C];2001年
3 胡昌玉;齐玉华;许禄;王洪涛;;碳-13谱图数据库及其结构自动解析系统[A];第十届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1998年
4 严宝珍;袁汉成;杨和丽;;环硅化合物的~(29)Si和~(13)C-NMR研究[A];第八届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1994年
5 曾左韬;任玉芳;孟健;;YCa_2Cu_3O_(ya)的合成、结构和半导电性[A];首届中国功能材料及其应用学术会议论文集[C];1992年
6 李志强;岳明;刘绪波;Zaven Altounian;刘丹敏;张久兴;;MnFePM(M=Ge,Sb)化合物结构和磁热性能研究[A];全国磁热效应材料和磁制冷技术学术研讨会论文集[C];2009年
7 华玉新;张建晋;王书玉;;α-卤代桂皮酰哌啶类化合物的NMR研究及构型(Z和E)的确定[A];第五届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1988年
8 易大年;杨良衍;蔡晓华;;APT法验证复杂合成化合物结构[A];第七届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1992年
9 孙光爱;陈波;樊志剑;;Y(Fe,Si)_(12)化合物结构与磁性的第一原理计算[A];中国工程物理研究院科技年报(2005)[C];2005年
10 张晓东;沈联芳;叶朝辉;卓仁禧;吕正荣;;杂氮硅三环化合物中~(29)Si,~(15)N屏蔽张量各向异性值的NMR研究[A];第十届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1998年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 王迷娟;1.基于p53-mdm2复合物结构的mdm2小分子阻断剂的设计、合成和生物学活性评价 2.过碘酸钠去硅醚保护基方法及机理的研究[D];中国协和医科大学;2003年
2 阿布拉江·克依木;黄酮苷类天然产物的质谱分析方法研究[D];中国协和医科大学;2006年
3 杜江;中国特有植物杉木及传统中药白玉兰的化学成分研究[D];中国协和医科大学;2000年
4 杨进;金属—有机羧酸配位聚合物的制备、结构及性能研究[D];吉林大学;2007年
5 廖宜勇;取代苯类及部分氮杂环类化合物的QSAR研究[D];南京大学;1996年
6 常俊标;五味子醇甲、甲素及其类似物的全合成和非酚氧化偶合反应机理的研究[D];中国协和医科大学;1995年
7 孙雪萍;四种珊瑚中化学防御化合物及其构效关系研究[D];中国海洋大学;2011年
8 李斌;三萜皂苷及黄酮苷类天然产物的质谱分析方法研究[D];中国协和医科大学;2005年
9 曹骏郡;新型金属—羧基配位扩展结构化合物的合成[D];吉林大学;2009年
10 戴家银;部分有机物定量结构一性质/活性相关研究[D];南京大学;1999年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 刘晓云;硫酸肟酯类化合物的合成及其除草活性研究[D];华中农业大学;2010年
2 陈永升;生物合成介导的化合物的分离与酶反应研究[D];东华大学;2012年
3 刘俊;反相高效液相法快速预测化合物亲脂性的研究[D];华中科技大学;2009年
4 刘俊;反相高效液相法快速预测化合物亲脂性的研究[D];华中科技大学;2009年
5 杨芮平;膜荚黄芪的化学成分研究[D];沈阳药科大学;2008年
6 赵晶;日本路边青的化学成分研究[D];天津大学;2006年
7 杨凤莲;咪唑并[1,2-b]哒嗪及其衍生物的合成研究[D];郑州大学;2006年
8 方利;蒙椴树化学成分的研究[D];内蒙古大学;2006年
9 陈鸶;溴代二羟基硝基二苯醚类化合物的合成与抑菌活性研究[D];四川大学;2007年
10 马志明;蒙椴树叶乙酸乙酯提取物化学成分的研究[D];内蒙古大学;2008年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 易单 独山记者站 龙毓虎;万利达集团40万吨硫酸项目落户独山[N];黔南日报;2011年
2 记者 覃秘;司尔特拟1.13亿投建硫酸项目[N];上海证券报;2011年
3 记者 张四代;芬兰一企业助智利建硫酸项目[N];农资导报;2009年
4 钟证;日韩10美元/吨甩硫酸 中国9企业申请反倾销[N];民营经济报;2009年
5 本报专稿 海燕;美娇娘把硫酸泼向自己的脸[N];世界报;2010年
6 本报记者  崔昕;孙汉董院士:享受化合物之美[N];中国医药报;2006年
7 本报记者 刘京青;日韩低价硫酸冲击国内市场[N];中国有色金属报;2009年
8 特约记者 吴清明;这个“草根专家”不简单[N];农资导报;2010年
9 本报记者 曾华锋 朱磊 姜峰;残害儿童硫酸泼脸不是事实[N];人民日报;2011年
10 石军;硫酸泡沫破裂[N];医药经济报;2008年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978