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N-氟代苯甲酰基-N'-取代嘧啶基硫脲的合成及初步生物活性研究

张昱祥  
【摘要】:酰基硫脲类化合物具有很好的杀虫、杀菌、除草和调节植物生长等生物活性,广泛应用于农药及医药合成中;取代嘧啶类化合物也具有良好的杀虫、杀菌及调节植物生长的作用;氟原子具有模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应等特殊性质,使得含氟化合物的生物活性增强。如将取代嘧啶基团和氟原子引入到酰基硫脲中,可能实现生物活性的有效叠加,提高酰基硫脲化合物的生物活性。本研究以含氟苯甲酸和取代嘧啶为原料,经过三步反应合成了22个目标化合物,其中12个未见文献报道,通过红外、质谱、核磁氢谱进行了结构表征,并测试了目标化合物对水稻和油菜的植物生长调节活性及对白苋和狗牙根的除草活性。主要研究内容如下: 1.目标化合物的合成及结构表征 以含氟苯甲酸和取代嘧啶为原料,依次经过氯化、酰化、亲核加成反应制得目标化合物,整个实验过程要求严格无水操作,第三步反应不经纯化直接加入取代嘧啶;并通过红外、质谱、核磁氢谱对其结构进行了表征。合成路线如下:R=2-F R1=R3=OCH3,R2=H;R1=NH2,R3=C1,R2=H;R1=OCH3,R3=C1,R2=H;R1=R2=R3=H R1=R3=C1,R2=H;R1=CH3,R3=OCH3,R2=H;R1=C1,R3=CH3,R2=H;R=3-R1=R3=OCH3,R2=H;R1=NH2,R3=C1,R2=H;R1=OCH3,R3=Cl,R2=H;R1=R2=R3=H R1=R3=C1,R2=H;R1=CH3,R3=OCH3,R2=H;R1=C1,R3=CH3,R2=H;R=4-F R1=R3=OCH3,R2=H;R1=NH2,R3=C1,R2=H;R1=OCH3,R3=C1,R2=H;R1=R2=R3=H R1=R3=C1,R2=H;R1=CH3,R3=OCH3,R2=H;R1=C1,R3=CH3,R2=H; 2.目标化合物对水稻和油菜的植物生长调节活性研究 对所合成的22个目标化合物,配制成5mg/L、50mg/L、100mg/L、150mg/L 200mg/L五个浓度梯度,采用平皿法对水稻和油菜进行室内培养及施药,测试其植物生长调节活性。实验结果表明:目标化合物对水稻和油菜的成活、根长及茎长生长在不同浓度时表现不同程度的促进或抑制,其中目标化合物2在低浓度对油菜成活具有较好的促进作用,目标化合物16、21在高浓度对油菜成活的抑制作用较强;化合物8在不同浓度下均促进水稻和油菜的成活、根长、茎长生长,随着浓度增大,促进作用增强,高浓度(200mg/L)时促进作用最强,对根长和茎长校正增长率分别为79.76%、57.59%和80.83%、78.88%,有望开发为水稻和油菜的生长调节剂。 3.目标化合物对白苋和狗牙根的除草活性研究 对所合成的22个目标化合物,配制成5mg/L、50mg/L、100mg/L、150mg/L 200mg/L丘个浓度梯度,采用平皿法对白苋和狗牙根进行室内培养及施药,测试其除草活性,利用DPS2000数据处理系统标准软件进行统计分析,计算IC50。测试结果表明:目标化合物对白苋和狗牙根的成活、根长及茎长生长在不同浓度时表现不同程度的抑制作用,浓度越大,抑制作用越强,其中化合物3和7对白苋根长抑制的IC50分别为:42.89 mg/L、52.18 mg/L,化合物15、16、17对根长抑制IC50分别为:35.54mg/L、31.71mg/L、34.96mg/L,为高效、低毒、环境友好型除草剂的研发提供一些参考。


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