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植物甾醇酯的制备、生物活性及应用研究

陈茂彬  
【摘要】:从油脂精炼副产物中提取的植物甾醇主要包括β-谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇和菜籽甾醇,能抑制人体对胆固醇的吸收,是一种降低血清胆固醇的功能活性成分。由于游离植物甾醇在水和油脂中的低溶解性,使其应用范围大大受到限制。为了改善植物甾醇的脂溶性,更有效地利用植物甾醇,本论文对植物甾醇酯的制各工艺、分析方法、生物活性和应用产品等方面进行了系统的研究,主要研究结果如下: 1 植物甾醇和甾醇酯的分析方法研究 研究了植物甾醇的毛细管柱气相色谱分析方法。确定色谱条件为:HP-5号石英毛细管气相色谱柱(30m×0.25mm×0.25μm);FID检测器;角鲨烷为内标;柱温285℃,进样器温度300℃。该方法具有快速、准确度高等特点。 研究了重结晶法精制混合植物甾醇标准品的溶剂和结晶操作条件,经过三次重结晶,植物甾醇总含量99%。自制甾醇标准品应用于植物甾醇气相色谱定量分析中,具有方便快捷、费用低等特点。 建立了植物甾醇酯的分析方法。以甲醇钠为催化剂,将甾醇酯样品与甲醇进行醇酯交换法处理,处理液采用气相色谱法分析脂肪酸甲酯的组成和相对含量,从而可确定植物甾醇酯中脂肪酸的种类和含量。将甾醇酯样品在KOH-乙醇溶液中、80℃下进行皂化处理2h,使甾醇酯转化为游离植物甾醇;通过分析处理液中游离甾醇含量,换算为相应的植物甾醇酯的含量。 采用UV、IR、GC-MS等分析方法对植物甾醇和植物甾醇酯进行了定性分析,并总结了植物甾醇和植物甾醇酯的质谱裂解规律。 2 植物甾醇酯的制备 以吡啶为催化剂,采用植物甾醇与乙酸酐直接酯化的方法合成甾醇乙酸酯(PSA)。酯化反应最优工艺条件为:原料配比(摩尔比)为:n(甾醇):n(乙酸酐):n(吡啶)=1:9:5;反应温度85℃;反应时间2h。研究了甾醇乙酸酯的重结晶精制工艺和气相色谱定量检测方法。产品纯度达98%以上。 采用植物甾醇与油酸直接酯化的方法合成植物甾醇油酸酯(PSO)。反应最优工艺条件为:以硫酸氢钠为催化剂,催化剂用量为2.0%(mol);油酸与甾醇的摩尔比为1.3:1,反应温度135℃,反应时间8h,酯化率为84.3%。产品经精制后纯度可达到90%以上。 采用植物甾醇与硬脂酸直接酯化的方法合成了甾醇硬脂酸酯(PSS)。通过正交实


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