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新型喹唑啉及其它含氮杂环衍生物的合成方法与性质

钟莹  
【摘要】:含氮杂环化合物通常具有独特的生物活性、低毒性和高内吸性,在农药、医药等领域都表现出较好的发展前景。因此对这类化合物的合成、结构改造及药物活性研究始终是有机化学以及药物化学研究的一个重要领域。本文应用连续的Ugi/Staudinger/分子内aza-Wittig反应合成了一系列的喹唑啉类衍生物,其中部分化合物可进一步发生Heck反应,得到二氢吲哚并喹唑啉类衍生物。另外,我们还利用Baylis-Hillman反应及分子间aza-Wittig反应合成了一系列未见报道的嘧啶类衍生物。我们对以上化合物的合成条件和波谱性质进行了讨论。除此之外,我们以文献报道的有良好杀菌活性的噌啉衍生物为先导结构,合成了一系列N-(1-芳基)嘧啶-4-胺类化合物。另外我们研究了合成1,2,4,5-四嗪的方法,合成了一系列四嗪类衍生物,并对以上这两类化合物进行了抑制稻瘟菌黑色素合成的活性测试。具体内容如下: 1.就近几年来Baylis-Hillman反应和Ugi反应在杂环合成中的应用,以及aza-Wittig反应的最新研究进展进行了综述,并对稻瘟病发病机理及其杀菌剂做了简单介绍。 2.我们利用Ugi四组分反应,Staudinger反应合成了二苯基甲基膦亚胺2(R=Me),最后通过分子内aza-Wittig反应合成了一系列3,4-二氢喹唑啉类化合物3。在反应中,我们使用二苯基甲基膦代替了常用的三苯基膦,使得反应的酸组分和胺组分有了更广泛的变化范围。有些化合物如3m’-3q’还可以进一步发生分子内Heck反应,在Pd(OAc)2的催化下以较好的产率得到6,12-二氢吲哚并[2,1-b]喹唑啉4a-4d。 3.我们从邻叠氮基苯甲醛、伯胺、苯甲酰甲酸、异腈出发,利用Ugi反应得到了关键的叠氮化合物中间体5,再与三苯基膦反应,经过连续的Staudinge反应、分子内aza-Wittig反应,得到了2-苯甲酰基-3,4-二氢喹唑啉7或3H-1,4-苯并二氮杂(?)-3-酮8类化合物,并对其反应规律和化合物性质进行了探讨。我们通过IR、1HNMR、13CNMR、MS和元素分析对目标化合物结构进行了表征,研究了其波谱性质。培养了其中一个喹唑啉类化合物的单晶,对该类化合物结构进一步进行确证和分析。 4.我们通过aza-Wittig反应合成了未稠合的2,3,5-三取代嘧啶-4(3H)-酮类化合物17。本文以丙烯酸甲酯,苯甲醛为起始原料,经Baylis-Hillman反应得到加合产物,再经乙酰化,叠氮化得到叠氮化合物,叠氮中间体与三苯基膦在室温下反应,得到的膦亚胺13再与异氰酸酯作用,生成的碳二亚胺14连续与胺、酚和醇等亲核试剂反应,生成类胍中间体15,15经醇钠催化关环生成产物16,16再发生连续的异构化,即得到2,3,5-三取代嘧啶-4(3H)-酮17。该方法原料易得,条件温和,收率较高。 5.稻瘟病是限制水稻高产稳产的主要因素,广泛发生在世界各稻区,稻瘟病爆发会对农业造成巨大经济损失。我们以文献报道的有良好杀菌活性的噌啉衍生物为先导结构,合成了一系列N-(1-芳基)嘧啶-4-胺类化合物,在浓度为50ppm时对合成的化合物进行了抑制稻瘟菌黑色素合成的活性测试。 6.我们研究了1,2,4,5-四嗪类化合物的合成方法,利用两分子酰肼在六氯乙烷、三苯基膦、三乙胺的作用下脱水一步合成了有对称结构的四嗪衍生物。并对其做了针对稻瘟菌的抑制黑色素合成的活性测试,发现化合物27g可很好的抑制黑色素生长。


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