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生长素型除草剂分子探针的设计合成及其生物活性研究

雷慧  
【摘要】:除草剂主要通过对特定靶标的抑制来阻断植物的正常生理过程,达到除草效果。目前在270多种商品化的除草剂中,已知的作用靶标仅有17种,大量除草剂的靶标还尚未明确,因而明确现有除草剂作用靶标并开展基于靶标的新型先导化合物的设计合成,对于新型除草剂的创制具有重要意义。用化学小分子探针研究药物靶点及作用模式是一种有效的方法。选用新型的药物分子作为母体,将其设计合成为具有活性的分子探针,通过跟踪分子探针在动植物细胞中的运输和分布来定位该药物的靶点蛋白,进而对靶点蛋白进行鉴定并研究靶点蛋白的信息以及药物的作用机制。吲哚乙酸、萘乙酸、吡啶甲酸等属于植物生长调节剂,它们的作用靶标是近年来的研究热点。本学位论文以吲哚乙酸、萘乙酸以及吡啶甲酸为母体,将其改造为生长素型除草剂分子探针,初步探索分子探针在植物体内的作用靶标。具体内容如下: 1.概述了生长素的功能和作用机制;介绍了新型生长素抑制剂—吲哚乙酸衍生物、萘乙酸衍生物以及吡啶甲酸衍生物的特点以及研究现状;简单综述了化学小分子探针在靶点研究中的方法和应用。 2.以吲哚乙酸和萘乙酸为原料,在其羧基α位上连接不同长度的烷基链或醚链,得到一系列生长素抑制剂化合物。对化合物的分子结构进行表征,测试了它们对拟南芥的生物活性。研究结果表明:吲哚乙酸、萘乙酸的α位连接6个碳以上的烷基链或醚链时,得到的衍生物表现出生长素型抑制剂的作用表型,成为潜在的生长素型除草剂,其中化合物4c,5c和lla的活性较好。通过与荧光素分子连接并与拟南芥共培养,研究了分子探针6在拟南芥根部的分布。 3.以除草剂3,6-二氯吡啶甲酸和4-氨基-3,5,6-三氯毗啶甲酸为原料,对其羧基进行酯化和酰胺化反应,得到含有醚链的吡啶甲酸衍生物;另外以3,6-二氯吡啶甲酸为原料合成4-烷基或4-醚链烷基氨基-3,6-二氯吡啶甲酸衍生物。对这些化合物进行1H NMR、13C NMR、MS.IR和X-Ray(21b)表征和拟南芥活体生物活性测试,结果表明对吡啶甲酸的羧基进行酯化衍生或者对4-位氨基进行烷基化衍生得到的化合物,它们表现出与吡啶甲酸型除草剂相似的性状,能够抑制主根和侧根的生长,仍然是一种生长素型除草剂,其中化合物14,17,21e,22d等除草活性较好。


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