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基于碘促进的碳氢键官能团化策略直接合成硫代酰胺及其衍生物

李红政  
【摘要】:近年来,有机分子的碳氢键官能团化已经成为最广泛并且最受化学家们青睐的反应策略之一。碳氢键由于具有较高的键能(413 kJ/mol),从而稳定存在于各类有机物中且不易发生化学反应。然而,将碳氢键直接转变为碳杂键(官能团化)在众多领域都有显著的意义:在自然界,它是新陈代谢的重要转变;在工业领域,它是药物制造、精细化工以及能源获取的核心过程。因此,人们开始在碳氢键官能团化领域展开了深入的研究。截止目前,已有大量关于碳氢键官能团化的文献报道,而其中主要是以过渡金属和有机分子作为催化剂完成的碳氢键官能团化反应。除此之外,无机非金属活性试剂在催化碳氢键官能团化反应领域也已经开始崭露头角。这些试剂为化学家们拓展新的方法来构建多官能团的复杂有机分子提供了重要的理论基础和参考依据。本论文以碳氢键官能团化为指导思想,主要研究了以无机物碘作为促进剂,芳基甲基酮或者苄胺作为起始底物,通过碳氢键官能团化策略直接合成α-羰基硫代酰胺和硫代苯甲酰胺类化合物。论文主要分为以下几部分:第一章,首先概述了有机合成中碳氢键官能团化的反应类型,而后详述了硫代酰胺类化合物的相关合成方法,之后在此基础上提出了本论文的研究课题。第二章,基于碳氢键官能团化反应策略,我们以碘为反应媒介,选取α-羰基硫代酰胺为研究对象。以芳基甲基酮和吗啡啉或者苯胺为起始底物,使用硫氢化钠作硫源。利用碘对羰基邻位碳氢键的活化作用,通过碘代/取代,Kornblum氧化,缩合等多步基元反应成功实现了 α-羰基硫代酰胺的官能团化合成。第三章,基于碘对碳氢键的活化作用,我们以苄胺类化合物为底物,硫氢化钠作硫源。在I2/DMSO反应体系中,通过氧化、缩合等多个单元反应成功实现了硫代苯甲酰胺的一锅高效合成。


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