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新型咪唑啉酮衍生物的合成与杀菌活性的研究

宿亚丽  
【摘要】: 目前,杂环化合物在农药、医药发展中起着非常重要的作用,所以 人们对杂环化合物的研究也异常活跃。经研究证明:含氮杂环具有良好 的杀菌性,故含氮杂环化合物被普遍用作杀菌剂。六十年代末,西德拜 耳公司和比利时Janssen药物公司首先报道了1-取代唑类衍生物的杀菌 活性。七十年代初,唑类化合物的高效杀菌活性引起了国际农药界的高 度重视。各大公司先后进行开发研究并相继推出三唑酮、三唑醇、抑霉 唑、三氟苯唑、双苯三唑醇、丙环唑等优秀品种,并应用于防治农业病 害。近些年,对于唑类衍生物的合成方法有很多,但有的方法很复杂, 有的方法产率很低。其中利用三组分串联aza-Wittig反应合成新型和环 化合物因其条件温和、产率较高而倍受重视。本课题就是利用三组分串 联aza-Wittig反应合成2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)—4H—咪唑啉—4— 酮、2—(8-喹啉氧基)-4H-咪唑啉-4-酮(共31个未见报道的)化合物 并取得成功。按其结构可分为以下两个系列: A:2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)—4H—咪唑啉—4—酮(13个) Ar~1=4-CH_3O-Ph,2-Cl-Ph,4-Cl-Ph, Ar~2=Ph,3-Cl-Ph,4-Cl-Ph,4-CH_3-Ph B:2-(8-喹啉氧基)-4H-咪唑啉-4-酮(18个) 卜酱蒙;1硕士生伎个丁 \’、—。/ MA\;IH(‘J]IL“1。 Ar‘一 4CI 11o.Ph.2.CIPh.4-CIPh。—— A32一Ph,3.C!-Pll,4-C卜且11,4-CI-13-Ph 在合成二一取代咪帅咐酮的过A卜卜,反应条个卜足川,常重要的,二工接 影 1w到产‘物和 I,一率。在合成(A)的过 f卜 11,付以匕升U K。CO。(S))L要 过量,反应时问一定要控制12~13min内,否则,)“’物将冈副产物过多 而变黑,大大降低,’,’率,甚至直按导致实验夫败。木课题完成了在咪晔 琳酮的2位导入]一取代的],2,个‘二氮晔基和I幽琳氧基术增强母体化 合物的杀菌汰性的卜I的;s}乃了将--{组分串联aza-Wittig反应运川于合 成2一耿代咪lap咐酮中,实验证叫这种简易的方法大大降低了以汕合成 咪呻咐酮的反应难度,简化了操作。在整个实验过科中进 步换清整个 过程的反应条件,提高了产率。并将合成的全部化合物进行了杀菌生物 活性测试。活件牛测结采表1山,部分化合物表现出比较好的杀故恬性。


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