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喹唑啉酮与噻酚并嘧啶酮衍生物的合成与杀菌活性

杨尚君  
【摘要】: 喹唑啉酮类杂环和噻酚并嘧啶酮杂环具有杀菌、除草、杀虫及医药活性,具有广阔的应用前景。本论文研究了运用原料易得、条件温和及收率较高的氮杂Wittig反应方法,来合成新型喹唑啉酮类化合物和噻酚并嘧啶酮类化合物,并探索了所合成化合物的成环反应条件、波谱性质与生物活性,发现部分化合物具有良好的杀菌活性。共合成了3个系列65个未见文献报道的喹唑啉酮类衍生物和噻酚并嘧啶酮衍生物。具体研究内容如下: 1、进一步研究了碳二亚胺2与酚类化合物在碱(无水K_2CO_3固体)催化条件下的成环反应,结果表明这是一种在室温下即可顺利制备2-芳氧(硫)基-4(3H)喹唑啉-4-酮4的有效方法。 2、首次研究了应用氮杂Wittig反应方法,用碳二亚胺2与醇在碱(醇钠)催化条件下的成环反应,来合成2-烷氧基4(3H)-喹唑啉-4-酮15,结果表明这是一种在室温即可顺利制备该类化合物的有效方法。 3.尝试用多种方法来合成中间体瞵亚胺8,找到合成化合物11的新方法。合成方法B具有于反应时间短,实验步骤少,产率高,易分离等优点,这为进一步合成各种类型的2—取代噻酚并嘧啶酮衍生物提供非常重要的合成路线。 4、首次研究了应用氮杂Wittig反应方法,在十分温和的条件下,合成五种类型新型的2—取代基(烷氨基,芳氧基,烷氧基,三唑基等)噻酚并嘧啶酮衍生物,并探讨成环反应的规律。 5、研究了部分喹唑啉酮类化合物的生物活性,结果表明此类化合物表现出一定的抑菌活性,特别是2-烷氧基-4(3H)-喹唑啉-4-酮15这类含烷氧基喹唑啉酮衍生物表现出较好的抑菌活性。这类化合物的中绝大部分对部分菌种表现出80%以上的B级抑菌活性。 6、研究了部分噻酚并嘧啶酮类化合物的生物活性,结果表明此类化合物表现出一定的抑菌活性,杀菌测试结果表明化合物11对甜菜褐斑效果较好,全部表现出75%—85%的B级抑制活性。


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